1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester | 82518-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester
• 英文别名: Diethyl [cyano(dimethylamino)methyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-2-(dimethylamino)acetonitrile
• CAS: 82518-32-9
• 化学式: C₈H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: PYPREJMJVYDFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Phenyl-2-diethylphosphono-2-dimethylamino-ethylen
  参考文献：
  名称：

  α-取代膦酸酯—38：1-二甲基氨基-1-氰基-甲基膦膦酸酯二乙酯，含碳酸酯，1-氰基胺和同烯醇

  摘要：

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85057-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)-2-methoxyacetonitril 、 亚磷酸二乙酯 反应 0.25h， 以92%的产率得到1-Dimethylamino-1-cyano-methan-phosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  α-取代膦酸酯—38：1-二甲基氨基-1-氰基-甲基膦膦酸酯二乙酯，含碳酸酯，1-氰基胺和同烯醇

  摘要：

  1-二甲基氨基-1-氰基甲烷膦酸二乙酯（8）的烷基化，可轻松地从亚磷酸二乙酯和0，N-乙缩醛9生成，生成1-烷基衍生物14。消除HCN可将14转化为1-膦烯胺6。羰基化合物与8反应生成1-氰基烯胺15，可以将其水解为同源羧酸。可选地，15的去质子化产生可以被烷基化或羟烷基化的均烯酸酯阴离子17，从而允许通过引入α-羧基和β-烷基而使羰基化合物的链增长。酸催化水解图8导致PC键的断裂，导致相应的α-二甲基氨基链烷酸。膦酸11可通过使用甲硅烷基酯法从8获得。氰基烯胺15的E / Z-异构体的明确分配是从13 C-NMR光谱中得出的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85057-6

文献信息

• Cathodic promotion of horner reaction
  作者：M.E. Niyazymbetov、V.A. Petrosyan、I. Keitel、B. Costisella、K.H. Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85073-1

  日期：1988.1

  It has been established that the electrolysis of α-substituted phosphonates (I) on Pt or glassy carbon cathodes involves the cleavage of activated C-H bond with the formation of the carbanion (II) which further reacts with the carbonyl compound (III) to form olefins (IV) in satisfactory yields.

  已经确定，在铂或玻璃碳阴极上电解α-取代的膦酸酯（I）涉及裂解活化的CH键并形成碳负离子（II），该碳负离子进一步与羰基化合物（III）反应形成烯烃。 （四）产量令人满意。
• An electrochemical variant of the horner reaction
  作者：M. E. Niyazymbetov、V. A. Petrosyan、I. Keitel、B. Costisella、K. H. Schwartz

  DOI：10.1007/bf00953722

  日期：1989.1
• Costisella, Burkhard; Gross, Hans; Jeroschewski, Paul, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 159 - 164
  作者：Costisella, Burkhard、Gross, Hans、Jeroschewski, Paul、Keitel, Iris、Schwarz, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 4, p. 143 - 144
  作者：Costisella, Burkhard、Gross, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 10, p. 383 - 384
  作者：Costisella, Burkhard、Gross, Hans

  DOI：——

  日期：——