2-(N-(N,N-di-4-methoxybenzyl)amino)pyridine | 1616798-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(N,N-di-4-methoxybenzyl)amino)pyridine
• 英文别名: N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1616798-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: IHSOAFUWPLZECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-(N-(N,N-di-4-methoxybenzyl)amino)pyridine 在 copper(II) hydroxichloride 、 C₃₂H₄₀O₈Rh₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44 %的产率得到6-(N,N-bis(4-methoxybenzyl))amino-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  Rh(II) 通过双 Csp2-H 键激活催化吡啶分子间碳胺化

  摘要：

  我们公开了通过双 Csp 2 –H 官能化开发 Rh 催化的胺引导的吡啶远程 5,6-碳胺化方案。各种容易获得的 2-氨基吡啶和 1,2,3-三唑可用于偶联环化以获得多官能化氮杂吲哚。包括 DFT 计算在内的机理研究揭示了吡啶的中继类胡萝卜素亲电加成和连续的吡啶基 Csp 2 –H 胺化参与了这一转化。该方法的合成后效用通过氮杂吲哚的多功能和位点选择性修饰来展示。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1785-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(N-(N,N-di-4-methoxybenzyl)amino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  胺定向区域选择性吡啶基 Csp2–H 氨基乙烯基化

  摘要：

  已开发出 Rh 催化的 2-氨基吡啶与 1-磺酰基三唑的胺定向交叉偶联。该方法提供了一种获得具有广泛官能团耐受性的 5-氨基乙烯基吡啶的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02602

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• [EN] 2-AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINOPYRIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014063778A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention provides novel substituted 2-aminopyridine compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammatory or degenerative diseases.

  这项发明提供了根据式(I)提供的新型取代的2-氨基吡啶化合物，其制备和用于治疗癌症、炎症或退行性疾病等增生性疾病。
• Concise synthesis of aromatic tertiary amines via a double Petasis–borono Mannich reaction of aromatic amines, formaldehyde, and organoboronic acids
  作者：Jiayi Wang、Pinzhen Li、Qiaoying Shen、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.131

  日期：2014.7

  A simple and efficient strategy to construct aromatic tertiary amines via a double Petasis–borono Mannich reaction of aromatic amines, formaldehyde, and organoboronic acids has been developed. The transformation provides a useful method for the synthesis of amine derivatives.

  通过芳香胺，甲醛和有机硼酸的双重Petasis-borono Mannich反应，开发了一种简单有效的方法来构建芳香叔胺。该转化为合成胺衍生物提供了有用的方法。
• 2-AMINOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150353548A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides novel substituted 2-aminopyridine compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammatory or degenerative diseases.

  本发明提供了根据式（I）的新型取代2-氨基吡啶化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症、炎症或退行性疾病的用途。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Galapagos N.V.

  公开号：EP3976189A1

  公开（公告）日：2022-04-06