2-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1183759-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-methylphenyl)ethanone；2-(4-methylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1183759-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: CNPFEQNYDFLIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59 mg的产率得到1-(p-tolyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 甲苯 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 以91%的产率得到2-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与芳烃的硫杂菊酸酯促成的α-芳基化作用。

  摘要：

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02913

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Arylketones at Low Catalyst Loadings
  作者：Enrico Marelli、Martin Corpet、Sian R. Davies、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201404900

  日期：2014.12.22

  involves the use of a preformed, bench‐stable Pd–N‐heterocyclic carbene pre‐catalyst bearing IHept as an ancillary ligand, and allows the coupling of various functionalized coupling partners at very low catalyst loading. Careful choice of the solvent/base system was crucial to obtain optimum catalyst performance. The pre‐catalyst was also successfully tested in the synthesis of an industrially relevant

  已经开发出用于芳基酮α-芳基化的一般催化方案。它涉及使用预成型的，板凳稳定的Pd– N杂环卡宾预催化剂作为辅助配体，并允许在非常低的催化剂负载量下偶联各种官能化的偶联伙伴。仔细选择溶剂/碱体系对于获得最佳催化剂性能至关重要。在合成工业上有用的化合物时，也成功地测试了前催化剂。