methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-4-pentenoate | 404369-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-4-pentenoate
• CAS: 404369-21-7
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₃Si
• 分子量: 499.725
• InChiKey: HMAWDYVCTNVENJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-4-pentenoate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hydroxy-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从糖中高效合成3-羟脯氨酸和3-羟脯氨醇

  摘要：

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01070-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  从糖中高效合成3-羟脯氨酸和3-羟脯氨醇

  摘要：

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01070-5