3-(4-bromophenylamino)-5-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one | 1428269-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-5-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromoanilino)-2-(4-chlorophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1428269-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClNO₂
• 分子量: 364.626
• InChiKey: LNBGLBYZUDEMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-氯苯基)-2-氧代丁-3-烯酸 、 4-溴苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-(4-bromophenylamino)-5-(4-chlorophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中胺对亚芳基丙酮酸（APA）的多米诺氨基内酯化

  摘要：

  描述了亚芳基丙酮酸（APA）与芳基胺或脲在回流条件下导致在没有催化剂的情况下形成3-（氨基）-5-芳基-呋喃-2（5 H）-one的水反应。（E）-4-（4-氯苯基）-2-氧代丁-3-烯酸也与1,2-苯二胺反应形成（E）-3-（4-氯苯乙烯基）喹喔啉-2（1 H）-在相同条件下。过滤产物并用盐水溶液洗涤后，观察到优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.036

文献信息

• A domino amino-lactonisation of arylidene pyruvic acids (APAs) by amines in aqueous media
  作者：Morteza Shiri、Majid M. Heravi、Bita Soleymanifard、Hendrik G. Kruger、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.036

  日期：2013.4

  The aqueous reaction of arylidene pyruvic acids (APAs) with arylamines or urea under refluxing conditions leading to the formation of 3-(amino)-5-aryl-furan-2(5H)-one, without catalyst, is described. Also (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid reacts with 1,2-phenylenediamine to form (E)-3-(4-chlorostyryl)quinoxalin-2(1H)-one under the same conditions. Excellent yields were observed after filtration

  描述了亚芳基丙酮酸（APA）与芳基胺或脲在回流条件下导致在没有催化剂的情况下形成3-（氨基）-5-芳基-呋喃-2（5 H）-one的水反应。（E）-4-（4-氯苯基）-2-氧代丁-3-烯酸也与1,2-苯二胺反应形成（E）-3-（4-氯苯乙烯基）喹喔啉-2（1 H）-在相同条件下。过滤产物并用盐水溶液洗涤后，观察到优异的产率。