((2-chlorophenyl)ethynyl)triethylsilane | 4196-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-chlorophenyl)ethynyl)triethylsilane
• 英文别名: 1-chloro-2-[2-(triethylsilyl)ethynyl]Benzene；2-(2-chlorophenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 4196-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClSi
• 分子量: 250.843
• InChiKey: ZEZAUVZPPUJIOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-氯苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到((2-chlorophenyl)ethynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃和氯硅烷碱介导一锅法合成炔基硅烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133823

文献信息

• Direct C(<i>sp</i>)–H/Si–H Cross-Coupling via Copper Salts Photocatalysis
  作者：Qi-Chao Gan、Zi-Qi Song、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02022

  日期：2022.7.22

  cross-coupling by photocatalysis. In terms of cheap and readily available starting materials, a series of alkynylsilanes are prepared in good to excellent yields upon visible-light irradiation of CuCl and alkynes with silane. The large scale reaction with flow chemistry and late-stage functionalization of natural products shows the potential of the transformation in practical organic synthesis of the alkynylsilanes

  本文报道了第一个通过光催化实现 C( sp )-H/Si-H 交叉偶联的例子。就廉价且容易获得的起始材料而言，在用硅烷对 CuCl 和炔烃进行可见光照射时，一系列炔基硅烷以良好至优异的产率制备。具有流动化学的大规模反应和天然产物的后期功能化显示了炔基硅烷中间体在实际有机合成中的转化潜力。
• Iron-Catalyzed Sonogashira Reactions
  作者：Mónica Carril、Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200801539

  日期：2008.6.16