Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 109922-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 109922-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: DZGFKDBOJHRIFR-XLIFZOOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 、 苯甲酸 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SMITH, AMOS B. (III);RIVERO, RALPH A.;HALE, KARL J.;VACCARO, HENRY A., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N, C. 2092-2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of glycosyl esters exploiting the mitsunobu reaction.
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85334-4

  日期：1986.1

  The anomeric hydroxyl group of various pyranose hemiacetals can be esterified with inversion of configuration, conveniently, mildly and on large-scale using triphenylphosphine (TPP), with either diisopropylazodicarboxylate (DIAD) or diethylazodicarboxylate (DEAD) and a carboxylic acid in THF at either −50° C or at room temperature.

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。