2,7-dinitro-xanthen-9-ol | 861522-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dinitro-xanthen-9-ol
• 英文别名: 2,7-dinitroxanthol
• CAS: 861522-03-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• 分子量: 288.216
• InChiKey: OLDDBWASCWRXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitro-xanthen-9-ol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2,7-diaminoxanthene
  参考文献：
  名称：

  自组装金属-配位笼配合物的立体选择性后组装CH氧化

  摘要：

  含有双苄基亚甲基单元（如芴和and吨）的自组装Fe-亚氨基吡啶笼式络合物可以在配体骨架上用t BuOOH选择性氧化，而在金属中心则没有竞争性氧化。自组装的笼状结构控制反应结果，产生组装所希望的氧化产物，而不是反应物或官能团所支持的氧化产物。未络合的x吨和芴控制配体仅被t BuOOH氧化成酮当量，而自组装酮笼的不利条件迫使反应形成t过氧化丁酯和含醇的氧化产物。另外，尽管最终产物中存在多达10个立体中心，但氧化是非对映选择性的，仅形成笼形组件的单一异构体。自组装结构利用自互补氢键和几何约束将组装后反应导向在自由溶液中未观察到的结果。这种选择性使人想起生物大分子中翻译后修饰的精细控制。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01958
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dinitro-xanthen-9-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到2,7-dinitro-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  自组装金属-配位笼配合物的立体选择性后组装CH氧化

  摘要：

  含有双苄基亚甲基单元（如芴和and吨）的自组装Fe-亚氨基吡啶笼式络合物可以在配体骨架上用t BuOOH选择性氧化，而在金属中心则没有竞争性氧化。自组装的笼状结构控制反应结果，产生组装所希望的氧化产物，而不是反应物或官能团所支持的氧化产物。未络合的x吨和芴控制配体仅被t BuOOH氧化成酮当量，而自组装酮笼的不利条件迫使反应形成t过氧化丁酯和含醇的氧化产物。另外，尽管最终产物中存在多达10个立体中心，但氧化是非对映选择性的，仅形成笼形组件的单一异构体。自组装结构利用自互补氢键和几何约束将组装后反应导向在自由溶液中未观察到的结果。这种选择性使人想起生物大分子中翻译后修饰的精细控制。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01958

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• Matsuno; Okabayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1145,1148
  作者：Matsuno、Okabayashi

  DOI：——

  日期：——
• Dhar, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1063
  作者：Dhar

  DOI：——

  日期：——