2,7-dinitro-xanthen-9-one | 51792-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dinitro-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-dinitroxanthone；2,7-dinitro-9H-xanthen-9-one；2,7-dinitroxanthen-9-one
• CAS: 51792-18-8
• 化学式: C₁₃H₆N₂O₆
• 分子量: 286.2
• InChiKey: XMSWUZGXFRVEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitro-xanthen-9-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以91%的产率得到2,4,5,7-tetranitro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ibrom, Wolfgang G. A.; Frahm, August W., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 5, p. 662 - 667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-(4-硝基-苯氧基)-苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,7-dinitro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Arbenz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 257, p. 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Postassembly CH Oxidation of Self-Assembled Metal–Ligand Cage Complexes
  作者：Lauren R. Holloway、Paul M. Bogie、Yana Lyon、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01958

  日期：2017.9.18

  Self-assembled Fe-iminopyridine cage complexes containing doubly benzylic methylene units such as fluorene and xanthene can be selectively oxidized at the ligand backbone with tBuOOH, with no competitive oxidation observed at the metal centers. The self-assembled cage structure controls the reaction outcome, yielding oxidation products that are favored by the assembly, not by the reactants or functional

  含有双苄基亚甲基单元（如芴和and吨）的自组装Fe-亚氨基吡啶笼式络合物可以在配体骨架上用t BuOOH选择性氧化，而在金属中心则没有竞争性氧化。自组装的笼状结构控制反应结果，产生组装所希望的氧化产物，而不是反应物或官能团所支持的氧化产物。未络合的x吨和芴控制配体仅被t BuOOH氧化成酮当量，而自组装酮笼的不利条件迫使反应形成t过氧化丁酯和含醇的氧化产物。另外，尽管最终产物中存在多达10个立体中心，但氧化是非对映选择性的，仅形成笼形组件的单一异构体。自组装结构利用自互补氢键和几何约束将组装后反应导向在自由溶液中未观察到的结果。这种选择性使人想起生物大分子中翻译后修饰的精细控制。
• Rh-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra18647e

  日期：——

  An efficient rhodium-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones was developed from functionalized salicylaldehydes. This approach provides an easy access to various functionalized 2,2′-dihydroxybenzophenone and xanthone core skeletons. This study also revealed the crucial role of the hydroxy group in the reductive homo-coupling process to generate 2,2′-dihydroxybenzophenones

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。
• Synthesis and Biological Evaluation of Biphenyl Amides That Modulate the US28 Receptor
  作者：Ana Kralj、Elif Kurt、Nuska Tschammer、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/cmdc.201300369

  日期：2014.1

  To prepare and biologically evaluate 38 new potential US28 allosteric modulators, we employed a straightforward synthetic route involving radical arylation. The study was based on a former lead structure but with the dihydroisoquinolinone moiety replaced by substituted biphenyls. The investigation of structure–activity relationships among the new biphenyl‐derived ligands led to a preliminary pharmacophore

  为了制备和生物学评估38种潜在的US28变构调节剂，我们采用了一种涉及自由基芳基化的简单合成途径。该研究基于以前的铅结构，但二氢异喹啉酮部分被取代的联苯取代。对新的联苯衍生配体之间的构效关系的研究导致了初步的药效团模型，并发现了四个具有完全反向激动剂特性的有前途的候选物。
• Synthesis and biological evaluation of disubstituted amidoxanthones as potential telomeric G-quadruplex DNA-binding and apoptosis-inducing agents
  作者：Rui Shen、Yujiao Chen、Ziqian Li、Hui Qi、Yitian Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.025

  日期：2016.2

  binding activity to telomeric G-quadruplex DNA, as detected by using spectroscopy methods, melting profiles, polymerase chain reaction stop assay and molecular modeling study. The results suggested that the antitumor activity of 5a might be associated with its stabilization of G-quadruplex DNA, which could be developed as new G-quadruplex DNA stabilizer and potent antitumor agents.

  通过用不同p K a值的胺基对x吨酮的C2和C7进行阳离子改性，获得了一系列双取代的氧杂蒽。根据MTT测定，AO / EB染色和流式细胞术测定，通过使用具有高p K a值的部分修饰的结构具有良好的抗肿瘤活性，尤其是双二甲胺衍生物（5a）。进一步的研究表明，化合物5a与端粒G-四链体DNA具有良好的结合活性，这是通过使用光谱学方法，熔解曲线，聚合酶链反应终止试验和分子建模研究来检测的。结果提示5a的抗肿瘤活性 可能与其对G-四链体DNA的稳定作用有关，可以将其开发为新的G-四链体DNA稳定剂和有效的抗肿瘤剂。
• Innovative magnetic tri-layered nanocomposites based on polyxanthone triazole, polypyrrole and iron oxide: synthesis, characterization and investigation of the biological activities
  作者：Vahid Hasantabar、Moslem Mansour Lakouraj、Ehsan Nazarzadeh Zare、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1039/c5ra07309j

  日期：——

  A magnetic multi-functional composite with a tri-layer core–shell–shell construction was successfully prepared by a combination process involving click reactions and emulsion polymerization.

  一种具有三层核壳结构的磁性多功能复合材料通过点击反应和乳液聚合相结合的方法成功制备。

表征谱图