2-Chloromethyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one | 73334-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloromethyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• CAS: 73334-98-2
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₃
• 分子量: 235.627
• InChiKey: KHVNAHOJODZKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione 、 氯乙腈 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-Chloromethyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的3-重氮-2,4-铬二酮的反应。一步合成叶绿素2

  摘要：

  本文描述了铑（II）催化的3-重氮-2,4-氧化铬1-3与各种底物的反应。的反应1与腈类，异氰酸酯，和酮，得到相应的5-元杂环在中等产率，而那些的1与酰氯得到α-chloroenones在中等产率。的反应1与富电子和缺陷型的烯烃如乙烯基醚和烯丙基碘给予dihydrofurocoumarins作为单一化合物，而那些的3与乙烯基酯得到任一角度dihydrofurocoumarin和线性产物或重排的产物，为异构体。此外，该新方法已应用于合成自叶绿素2分离的天然pterophyllin 2。翼状叶蕨。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01317-9