4-chloromethyl-6-methyl-Δ³-chromene | 130826-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloromethyl-6-methyl-Δ³-chromene
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-6-methyl-2H-chromene
• CAS: 130826-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: FTXUYGIRYVFQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-6-methyl-Δ³-chromene 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 13,16-Dimethyl-7,12,20-trioxapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-2(11),3(8),4,9,14(19),15,17-heptaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-6-methyl-3-chromene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloromethyl-6-methyl-Δ³-chromene
  参考文献：
  名称：

  Majumdar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 752 - 756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Majumdar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 752 - 756
  作者：Majumdar、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• MAJUMDAR, K. C.;GUPTA, A. K., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 752-756
  作者：MAJUMDAR, K. C.、GUPTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919808004939

  日期：1998.10

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).