1-azido-3,5-di(azidomethyl)benzene | 719270-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3,5-di(azidomethyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-3,5-bis(azidomethyl)benzene
• CAS: 719270-08-3
• 化学式: C₈H₇N₉
• 分子量: 229.204
• InChiKey: PZAJGSSQHBKFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3,5-di(azidomethyl)benzene 在 三乙胺 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3,5-di(azidomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用三正丁基四氟硼酸鏻与三乙胺通过施陶丁格反应选择性还原芳族叠氮基

  摘要：

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.161159
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3,5-di(methanesulfonyloxymethyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以87.2%的产率得到1-azido-3,5-di(azidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于无放射性同位素的光亲和标记的新型双功能探针：紧凑的结构，包括光特异性配体连接和可检测的标签锚定单元。

  摘要：

  开发了一种无放射性同位素的光亲和标记的新方法，其中双功能配体通过激活光反应性基团（例如芳族叠氮基或3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）与靶蛋白连接，并且通过Staudinger-Bertozzi反应与可在光解中幸存的烷基叠氮基部分锚定可检测标签，可实现对连接产物的鉴定。该方法的化学基础已通过使用具有双官能团的模型化合物在光辐射下，存在用于反应性中间体的捕集剂的条件下进行了确认。该方法的实用性已经通过人HMG-CoA还原酶的催化部分的特异性标记得到证明。

  DOI：

  10.1039/b316221d

文献信息

• Design, Synthesis, Docking, and Biological Evaluation of Novel Diazide-Containing Isoxazole- and Pyrazole-Based Histone Deacetylase Probes
  作者：Raghupathi Neelarapu、Denise L. Holzle、Subash Velaparthi、He Bai、Michael Brunsteiner、Sylvie Y. Blond、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/jm2001025

  日期：2011.7.14

  The design, synthesis, docking, and biological evaluation of novel potent HDAC3 and HDAC8 isoxazole- and pyrazole-based diazide probes suitable for binding ensemble profiling with photoaffinity labeling (BEProFL) experiments in cells is described. Both the isoxazole- and pyrazole-based probes exhibit low nanomolar inhibitory activity against HDAC3 and HDAC8, respectively. The pyrazole-based probe 3f

  描述了新型强效 HDAC3 和 HDAC8 异恶唑和吡唑基二叠氮探针的设计、合成、对接和生物学评估，适用于结合细胞中的光亲和标记 (BEProFL) 实验进行合奏分析。基于异恶唑和吡唑的探针分别对 HDAC3 和 HDAC8 表现出低纳摩尔抑制活性。基于吡唑的探针3f似乎是文献中报道的最活跃的 HDAC8 抑制剂之一，IC 50为 17 nM。我们的对接研究表明，与基于异恶唑的配体不同，基于吡唑的配体足够灵活，可以占据 HDAC8 的第二个结合位点。探针/抑制剂2b、3a、3c和3f 通过抑制核 HDACs 在微摩尔浓度下发挥抗增殖和神经保护活性，表明它们是细胞渗透性的，叠氮化物或二叠氮化物基团的存在不会干扰神经保护特性，或增强细胞毒性，或影响细胞渗透性。