(rac)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane | 1591981-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (rac)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-bromo-5-(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane；(6-Bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanol；(6-bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanol
• CAS: 1591981-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: LUTPZVQFPPSFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-formyl[2.2]paracyclophane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(rac)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过选择性正卤化和 Pd 催化的 CH 活化直接获得 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烃

  摘要：

  描述了通过 C-H 活化卤化 [2.2] 对环芳烃的钯催化方案，并通过 O-甲基肟导向基团实现了邻位选择性。使用廉价且容易获得的 N-卤代琥珀酰亚胺，空间要求较高的 [2.2] 对环芳烷的溴化和碘化以良好的收率进行。O-甲基肟的脱保护产生作为有吸引力的中间体的邻卤化醛，用于模块化合成 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烷。该协议的合成价值通过甲醛和卤素位点的示例性转换得到证明。此外，早期拆分和随后的溴化/脱保护提供了对映纯形式的溴化醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301723

文献信息

• Direct Access to 4,5<i>-</i>Disubstituted [2.2]Paracyclophanes by Selective<i>ortho</i>-Halogenation with Pd-Catalyzed C-H Activation
  作者：Joshua J. P. Kramer、Ceylan Yildiz、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301723

  日期：2014.2

  A palladium-catalyzed protocol for the halogenation of [2.2]paracyclophanes by C–H activation is described, and ortho selectivity is achieved with an O-methyloxime directing group. Bromination and iodination of the sterically demanding [2.2]paracyclophane proceed in good yields with inexpensive and readily available N-halosuccinimides. Deprotection of the O-methyloximes yields ortho-halogenated aldehydes

  描述了通过 C-H 活化卤化 [2.2] 对环芳烃的钯催化方案，并通过 O-甲基肟导向基团实现了邻位选择性。使用廉价且容易获得的 N-卤代琥珀酰亚胺，空间要求较高的 [2.2] 对环芳烷的溴化和碘化以良好的收率进行。O-甲基肟的脱保护产生作为有吸引力的中间体的邻卤化醛，用于模块化合成 4,5-二取代 [2.2] 对环芳烷。该协议的合成价值通过甲醛和卤素位点的示例性转换得到证明。此外，早期拆分和随后的溴化/脱保护提供了对映纯形式的溴化醛。