8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 英文别名: exo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester；8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: NZHFCUPQNWPYIB-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Exo-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-氮杂双环[2.2.2]辛烷类长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，并作为长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。对我们针对ELOVL6的公司化学产品进行筛选后，鉴定出了铅1。探索化学反应的研究被应用到铅1中，以鉴定口服有效的，有效的和选择性的ELOVL6抑制剂28a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.042
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-nortropinone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  本发明涉及新型的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶基衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防治疗PDE2相关疾病，如神经和精神疾病。

  公开号：

  WO2018083098A1

文献信息

• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes <i>via</i> Intramolecular Iminium Ion Cyclization
  作者：Andrés S. Hernández、Adrian Thaler、Josep Castells、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo9515081

  日期：1996.1.1

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018083098A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention relates to novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-yl derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 2 (PDE2). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which PDE2 is involved, such as neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及新型的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶基衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防治疗PDE2相关疾病，如神经和精神疾病。
• Synthesis and evaluation of a novel 2-azabicyclo[2.2.2]octane class of long chain fatty acid elongase 6 (ELOVL6) inhibitors
  作者：Takahide Sasaki、Tsuyoshi Nagase、Toshiyuki Takahashi、Akira Nagumo、Ken Shimamura、Yasuhisa Miyamoto、Hidefumi Kitazawa、Maki Kanesaka、Ryo Yoshimoto、Katsumi Aragane、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.042

  日期：2009.8

  A series of novel 2-azabicyclo[2.2.2]octane derivatives was synthesized and evaluated as long chain fatty acid elongase 6 (ELOVL6) inhibitors. Screening of our corporate chemical collections against ELOVL6 resulted in the identification of lead 1. Exploratory chemistry efforts were applied to lead 1 to identify the orally available, potent, and selective ELOVL6 inhibitor 28a.

  合成了一系列新颖的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，并作为长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。对我们针对ELOVL6的公司化学产品进行筛选后，鉴定出了铅1。探索化学反应的研究被应用到铅1中，以鉴定口服有效的，有效的和选择性的ELOVL6抑制剂28a。