磺胺曲沙唑 | 23256-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺胺曲沙唑
• 英文名称: Isosulfafurazole
• 英文别名: 4-amino-N-(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide；N¹-(3,4-dimethylisoxazole-5-yl)sulfanilamide；4-amino-N-(4,5-dimethyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide；sulfatroxazole；3-Sulfanilamido-4,5-dimethylisoxazol；Sulfisoxazol；4-amino-N-(4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 23256-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: DAUFGBIKKGOPJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195.5 °C
• 沸点：
  484.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰氯 、 磺胺曲沙唑 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N1,N4-bis(4-(N-(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和针对Hsp90-Cdc37相互作用的调节剂的优化

  摘要：

  鉴定破坏Hsp90-Cdc37蛋白-蛋白相互作用（PPI）的新型Hsp90抑制剂可能是实现Hsp90抑制的替代策略。在本文中，解决和表征了一系列靶向Hsp90-Cdc37复合物的小分子。分子的关键特征是通过利用基于结构的虚拟筛选工作流程，衍生物合成和生物学评估来确定的。然后对具有有效活性的VS-8虚拟命中物进行了结构优化和结构-活性关系（SAR）分析，从而发现了化合物10作为Hsp90-Cdc37相互作用的更有效调节剂，具有有希望的抑制作用（IC 50  = 27μM），中等结合能力（K D = 40μM）和对包括MCF-7，SKBR3和A549细胞系在内的几种癌症细胞系的优选抗增殖活性（IC 50分别 为26μM，15μM和38μM）。所有数据表明化合物10对Hsp90-Cdc37表现出中等抑制作用，可以被视为靶向Hsp90-Cdc37 PPI的非天然化合物的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.074
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,5-二甲基异噁唑 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 磺胺曲沙唑
  参考文献：
  名称：

  新型天然芳基磺酰胺分子的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  伯芳基磺酰胺官能团在多种药物中占有重要地位。然而，天然芳基磺酰胺相对较少。本工作首先合成了两种新型芳基磺酰胺天然产物，然后设计并合成了一系列源自天然芳基磺酰胺的新型分子，并系统评价了它们对A875、HepG2和MARC145细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，与对照5-氟尿嘧啶(5-FU)相比，这些芳基磺酰胺衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性，例如化合物10l、10p、10q和10r。特别是，含有咔唑部分的潜在分子10q对所有测试的细胞系表现出最高的抑制活性，IC50值分别为4.19±0.78、3.55±0.63和2.95±0.78μg/mL。这将有可能从人烟稀少的天然产物中发现新型药物化合物，从而产生有效的抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27051479

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Arylthieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Potential Anti-cancer Agents
  作者：Afaf Kamal El-Ansary、Aliaa Mohammed Kamal、Mokhtar Abd-Hafiz Al-Ghorafi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00291

  日期：——

  Structure-based design, synthesis and biological evaluation of new small molecules anti-cancer agents were described. On continuation of applying scaffold hopping theory, a series of 5-arylthieno[2,3-d]pyrimidines based on the structural features of lapatinib was designed, synthesized and characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass and microanalyses. Biological evaluation of the cytotoxic activity against MCF-7 cell line and the inhibition of the enzymatic activity of epidermal growth factor tyrosine kinase were carried out in vitro for the target compounds. Substituting the 4-anilino-5-arylthieno[2,3-d]pyrimidines with different pharmacophoric groups at ortho, meta and/or para positions led to discovery of two potent lead compounds 3b and f with excellent cytotoxic activity and enzymatic inhibition activity.

  基于结构的药物设计、合成和生物评价的新型小分子抗癌剂被详细描述。在延续应用骨架跃迁理论的基础上，根据拉帕替尼的结构特征，设计、合成了基于5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶的一系列化合物，并通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和微量分析进行了表征。针对目标化合物，进行体外细胞毒活性对MCF-7细胞系的生物评价和表皮生长因子酪氨酸激酶的酶活性抑制试验。将4-苯胺基-5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶中的不同药效团在邻位、间位和/或对位进行取代，发现了两种具有优异细胞毒活性和酶抑制活性的强效先导化合物3b和f。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2017095319A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the variables are as defined in the claims, which are useful in the treatment and/or prevention of bacterial infections in a subject. The invention further relates to the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament, and medical devices when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject, and related aspects.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中变量如权利要求中所定义，这些化合物在治疗和/或预防受试者的细菌感染方面是有用的。该发明还涉及使用式（I）的化合物制造药物，以及在治疗或预防受试者的细菌感染方法中使用时的医疗器械，以及相关方面。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。