2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 1208365-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1208365-12-1
• 化学式: C₁₃H₅F₇
• 分子量: 294.172
• InChiKey: AXNUOMKZQZTLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉基吡啶 、 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)pyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 氢气 、 3C₂₀H₅₀OP₅Rh*CF₃O₃S^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以75 %的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于全氟芳烃催化加氢脱氟的协同铑/仲氧化膦 [Rh/P(O)nBu2] 模板

  摘要：

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219127

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines
  作者：Huaiqing Zhao、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900856

  日期：——

  A copper‐catalyzed intermolecular aerobic oxidative CH bond amination of various polyfluorobenzenes with an array of primary aromatic amines was achieved for the first time. The reactivity of the polyfluorobenzenes was observed to depend on the acidity of CH bonds. Under similar reaction conditions, the CH bond amination of azoles also occurred.

  首次实现了铜催化的各种多氟苯的分子间需氧氧化CH键胺化反应。观察到多氟苯的反应性取决于CH键的酸度。在相似的反应条件下，唑的CH键胺化反应也发生了。
• Highly Selective Pd-Catalyzed Direct C–F Bond Arylation of Polyfluoroarenes
  作者：Zhi-Ji Luo、Hai-Yang Zhao、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00692

  日期：2018.5.4

  A directing-group-free palladium-catalyzed direct arylation of simple polyfluoroarenes with arylboronic acids through selective C–F bond activation is described. The combination of Pd(OAc)2 with BrettPhos was identified as an efficient catalytic system to promote the reaction with high regioselectivity and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies reveal that the oxidative addition of

  描述了通过选择性CF键活化，无直接基团的钯催化的简单多氟芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。Pd（OAc）2与BrettPhos的结合被认为是一种有效的催化体系，具有高区域选择性和广泛的底物范围，可促进反应。初步的机理研究表明，Pd在C-F键上的氧化加成参与了催化循环。
• Mild and Efficient Ni-Catalyzed Biaryl Synthesis with Polyfluoroaryl Magnesium Species: Verification of the Arrest State, Uncovering the Hidden Competitive Second Transmetalation and Ligand-Accelerated Highly Selective Monoarylation
  作者：Junya Wang、Ge Meng、Kun Xie、Liting Li、Huaming Sun、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02618

  日期：2017.11.3

  Employing a nickel catalyst and electron-deficient polyfluoroaryl magnesium species, a highly selective monoarylation of polyfluoroarenes containing multiple identical coupling sites has been achieved for the first time, which represents a long-standing problem due to the competitive reactivity between the desired products and the starting polyfluoroarenes. Because of the negative fluorine effect,

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,
• Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523
  作者：Wei, Ye、Zhao, Huaiqing、Kan, Jian、Su, Weiping、Hong, Maochun

  DOI：——

  日期：——
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Simple Arenes
  作者：Ye Wei、Weiping Su

  DOI：10.1021/ja109383e

  日期：2010.11.24

  Pd(OAc)(2)-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling reactions between electron-deficient polyfluoroarenes and simple arenes for the synthesis of fluorinated biaryls have been developed. Deuterium-labeling experiments suggested that C-H bond cleavage of the simple arenes rather than the polyfluoroarenes is involved in the rate-limiting step.