2-(2-Thienyl)-9,10-anthraquinone | 130837-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-Thienyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-(thien-2'-yl)-9,10-anthraquinone；2-Thiophen-2-ylanthracene-9,10-dione
• CAS: 130837-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂S
• 分子量: 290.342
• InChiKey: HRKUJPXYVGDEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Thienyl)-9,10-anthraquinone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-(thien-2'-yl)-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures, and Physical Properties

  摘要：

  具有四种芳基取代基的11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（TCNAQ）衍生物：苯基、联苯基-4-基、噻吩-2-基和2,2'-联噻吩-5-合成并表征了其2-位上的基团。通过单晶 X 射线结构分析确定了它们的晶体结构，表明 TCNAQ 部分和供电子取代基形成供体-受体分离的柱状结构。非平面电子受体 TCNAQ 和平面供体单元的组合提供了一种提供分离柱状结构的好方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.482
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-(2-Thienyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  直接芳基化：基于蒽醌-萘二酰亚胺的小生色团的绿色合成，用于有机薄膜晶体管

  摘要：

  通过NDI的直接芳基化反应合成了三种新的发色团，如NDI-AQ、AQ-NDI-AQ和NDI-AQ-NDI。三种染料的光电特性使有机薄膜晶体管 (OTFT) 的制造成为可能。制造的 OTFT 显示出良好的 n 型半导体特性，电子迁移率 ( ) 范围为 1.5 至 4.2×10 -4  cm 2  V -1  s -1。

  DOI：

  10.1002/asia.202200887

文献信息

• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Hiroshi Chiba、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2012.482

  日期：2012.5.5

  11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ) derivatives having four types of aryl substituents, phenyl, biphenyl-4-yl, thien-2-yl, and 2,2′-bithiophen-5-yl groups at their 2-position, were synthesized and characterized. Their crystal structures were determined by single-crystal X-ray structure analysis, revealing that the TCNAQ moiety and electron-donating substituents form donor–acceptor-segregated columnar structures. The combination of nonplanar electron acceptor TCNAQ and planar donor units provides a good way to afford segregated columnar structures.

  具有四种芳基取代基的11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（TCNAQ）衍生物：苯基、联苯基-4-基、噻吩-2-基和2,2'-联噻吩-5-合成并表征了其2-位上的基团。通过单晶 X 射线结构分析确定了它们的晶体结构，表明 TCNAQ 部分和供电子取代基形成供体-受体分离的柱状结构。非平面电子受体 TCNAQ 和平面供体单元的组合提供了一种提供分离柱状结构的好方法。
• Direct Arylation: A Greener Synthesis of Anthraquinone−Naphthalene diimide‐Based Small Chromophores for Applications in Organic Thin Film Transistors
  作者：Shailesh S. Birajdar、May Ourabi、Brendan Mirka、Kerba S. More、Avinash L. Puyad、Benoît H. Lessard、Sidhanath V. Bhosale、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1002/asia.202200887

  日期：2022.12

  Synthesis of three new chromophores such as NDI−AQ, AQ−NDI−AQ and NDI−AQ−NDI was achieved via direct arylation reaction of NDI. The optoelectronic properties of the three dyes enabled the fabrication of organic thin film transistors (OTFTs). The fabricated OTFTs displayed good n-type semiconducting properties, with electron mobilities ( ) ranging from 1.5 to 4.2×10−4 cm2 V−1 s−1.

  通过NDI的直接芳基化反应合成了三种新的发色团，如NDI-AQ、AQ-NDI-AQ和NDI-AQ-NDI。三种染料的光电特性使有机薄膜晶体管 (OTFT) 的制造成为可能。制造的 OTFT 显示出良好的 n 型半导体特性，电子迁移率 ( ) 范围为 1.5 至 4.2×10 -4  cm 2  V -1  s -1。