phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate | 1402548-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate
• 英文别名: Phenyl(2-phenylethynyl)iodanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1402548-38-2
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₄H₁₀I
• 分子量: 418.154
• InChiKey: OXWFDTFHDOEFIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DMSO 水溶液介导的（2-（芳基磺酰基）乙烯基）碘盐向醛和氯乙烯的转化

  摘要：

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。

  DOI：

  10.3390/molecules21081073
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092

文献信息

• Synthesis of Diverse Aryliodine( <scp>III</scp> ) Reagents by Anodic Oxidation ^†
  作者：Bing Zu、Jie Ke、Yonghong Guo、Chuan He

  DOI：10.1002/cjoc.202000501

  日期：2021.3

  An anodic oxidation enabled synthesis of hypervalent iodine(III) reagents from aryl iodides is demonstrated. Under mild electrochemical conditions, a range of aryliodine(III) reagents including iodosylarenes, (difunctionaliodo)arenes, benziodoxoles and diaryliodonium salts can be efficiently synthesized and derivatized in good to excellent yields with high selectivity. As only electrons serve as the

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。
• Unprecedented regiochemical control in the formation of aryl[1,2-a]imidazopyridines from alkynyliodonium salts: mechanistic insights
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1039/c3ob41112e

  日期：——

  Aryl(alkynyl)iodonium salts have been demonstrated to be valuable precursors to a diverse range of heteroaromatic ring systems including aryl[1,2-a]imidazopyridines. Successful application, using the recently described aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts, is described, highlighting for the first time that the regioselectivity of this process is both counter-ion and concentration dependent. Studies with a carbon-13 labelled substrate established that the reactions of alkynyliodonium salts are highly complex and that multiple mechanistic processes appear to be underway simultaneously.

  芳基（炔基）碘鎓盐已被证明是多种杂芳香环体系的宝贵前体，包括芳基[1,2-a]咪唑吡啶。本文描述了成功应用最近描述的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，首次强调该过程的区域选择性既依赖于对离子，也依赖于浓度。对碳-13标记底物的研究表明，炔基碘鎓盐的反应极为复杂，并且多个反应机制似乎同时进行。
• Perfluoroalkanesulfonylation of Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates by the Weakly Nucleophilic Sodium Perfluoroalkanesulfinates
  作者：Jia-Bin Han、Lian Yang、Xing Chen、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600717

  日期：2016.12.22

  perfluoroalkanesulfonylation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates with sodium perfluoroalkanesulfinates (RfnSO2Na) is described. The poorly nucleophilic RfnSO2Na reacted with alkynyl(phenyl)iodonium salts in dichloromethane at room temperature under a nitrogen atmosphere for 5–60 minutes to afford a variety of acetylenic triflones and alkynyl perfluoroalkyl sulfones in good to quantitative yields. The

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。
• Use of Elemental Sulfur or Selenium in a Novel One-Pot Copper-Catalyzed Tandem Cyclization of Functionalized Ynamides Leading to Benzosultams
  作者：Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01287

  日期：2015.6.19

  A novel and efficient [Cu]-catalyzed one-pot regio- and stereospecific synthesis of benzo[1,4,2]dithiazine 1,1-dioxides and benzo[1,4,2]thiaselenazine 1,1-dioxides by cyclization of functionalized ynamides with elemental sulfur/selenium has been developed. Its generality is elegantly illustrated by extension to benzodithiazepines and benzothiaselenazepines. Involvement of water in the reaction is demonstrated

  新型和高效的[Cu]催化一锅式立体和立体定向合成苯并[1,4,2]二噻嗪1,1-二氧化物和苯并[1,4,2]噻吩那嗪1,1-二氧化物的环化反应已经开发了具有元素硫/硒的功能化的酰胺。通过扩展到苯并二氮杂ze庚因和苯并噻吩并硒氮杂pine，可以很好地说明其普遍性。通过使用D 2 O代替水在烯烃位点引入2 D可以证明水参与了反应。在硫选择性氧化在苯并[1,4,2]二噻嗪烷1,1-二氧化物通过使用米CPBA作为氧化剂也被描述。
• Synthesis of Alkynyliodonium Salts: Preparation of Phenyl(phenylethynyl)iodonium Trifluoroacetate
  作者：Dixon, Luke I.、Carroll, Michael A.、Ellames, George J.、Gregson, Thomas J.

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0060

  日期：——