4-chloro-N-(4-chlorobenzyl)benzothioamide | 1372538-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorobenzyl)benzothioamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 1372538-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NS
• 分子量: 296.22
• InChiKey: LXKPARVFTNUNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-N-(4-chlorobenzyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯乙酮促进的烯胺催化硫代酰胺与胺的直接转酰胺基反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02352

文献信息

• Ionic liquid catalysed aerobic oxidative amidation and thioamidation of benzylic amines under neat conditions
  作者：Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Rashmi Semwal、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c8gc03726d

  日期：——

  discovered as a highly efficient and green catalyst for aerobic oxidation of the α-methylene carbon of primary amines as well as benzylic groups into the corresponding amides and ketones under neat conditions. We described herein, ionic liquid TBAOH catalysed aerobic oxidation of benzyl amines to benzamides and with elemental sulfur; the corresponding benzylbenzothioamides were obtained under metal-free

  发现四丁基氢氧化铵（TBAOH）是一种高效的绿色催化剂，可在纯净条件下将伯胺的α-亚甲基碳以及苄基有氧氧化为相应的酰胺和酮。我们在本文中描述了离子液体TBAOH催化苄胺和元素硫的好氧氧化为苄胺。在无金属，无氧化剂和无碱的条件下获得相应的苄基苯并硫代酰胺。本方案还证明了克级用于合成所需酰胺/酮的适用性。
• Microwave-assisted synthesis of thioamides with elemental sulfur
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、György Keglevich

  DOI：10.1080/17415993.2011.640329

  日期：2012.2.1

  sodium hydrogen sulfide/diethylamine hydrochloride (8) as the reagent. Thioamides have also been prepared from amides, reacting them with tetraphosphorus decasulfide, either with or without additives (9), or using Lawesson’s reagent (10), ethylaluminum sulfide (11), or boron sulfide (12). Another method for the synthesis of thioamides utilizes elemental sulfur in the Willgerodt–Kindler reaction involving

  硫代酰胺是有机化学中有价值的中间体 (1)。此外，该官能团是一些应用广泛的药效团的重要组成部分 (2)。文献中报道了许多制备硫代酰胺的方法。通常，它们是使用硫代乙酸 (3)、O,O-二烷基二硫代磷酸酯 (4)、二苯基膦二硫代酸 (5)、三甲基硅烷硫醇钠 (6)、Dowex SH (7) 或硫化氢钠/二乙胺盐酸盐（8）为试剂。硫代酰胺也已由酰胺与十硫化四磷反应制备，有或没有添加剂 (9)，或使用劳森试剂 (10)、乙基硫化铝 (11) 或硫化硼 (12)。另一种合成硫代酰胺的方法在涉及胺和醛或酮的 Willgerodt-Kindler 反应中利用元素硫 (13)。在过去的几年中，硫作为一种简单、廉价且通用的试剂已被用于许多有机转化中 (14)。我们的目的是研究各种芳基甲胺衍生物在微波 (MW) 条件下与元素硫的反应。
• Oxidative Coupling–Thionation of Amines Mediated by Iron-Based Imidazolium Salts for the Preparation of Thioamides
  作者：Isidro Pastor、Patricia Gisbert

  DOI：10.1055/s-0037-1610179

  日期：2018.8

  variety of primary benzylamines and alkylamines, as coupling partners. Thus, various electron-rich and electron-poor substituents in the aromatic rings and also fused piperidine derivatives, are suitable starting materials in this reaction. Some of the obtained products are important synthetic intermediates for natural products. An efficient and selective multicomponent oxidative coupling, involving

  摘要 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。
• A multipathway coupled domino strategy: I2-mediated oxidative thionation for direct synthesis of thiobenzamides from miscellaneous substrates
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.060

  日期：2015.10

  An efficient iodine-mediated multipathway coupled domino reaction has been developed for the synthesis of thiobenzamides from benzylamines, benzylamines/aldehydes, and N-alkyl benzylamines under the same reaction conditions. This approach combines two consecutive domino processes in one pot using iodine as the oxidant.

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。