2-(3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde | 935758-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]benzaldehyde
• CAS: 935758-69-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: DIPOWXNPFBMFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到{2-[3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of C₂-Symmetric Spirobipyridine Ligands through Cationic Rh(I)/Modified-BINAP- Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Enantioenriched C-2-symmetric spirobipyridine ligands were efficiently synthesized through a cationic rhodium(I)/(R)-Segphos or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed enantioselective intramolecular double [2 + 2 + 2] cycloaddition of bis-diynenitriles.

  DOI：

  10.1021/ol070129e
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化 1,n-二炔基硝酮级联成 3,4-稠合完全取代呋喃

  摘要：

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02287

文献信息

• Synthesis of a novel chemotype via sequential metal-catalyzed cycloisomerizations
  作者：Bo Leng、Stephanie Chichetti、Shun Su、Aaron B Beeler、John A Porco

  DOI：10.3762/bjoc.8.153

  日期：——

  Sequential cycloisomerizations of diynyl o-benzaldehyde substrates to access novel polycyclic cyclopropanes are reported. The reaction sequence involves initial Cu(I)-mediated cycloisomerization/nucleophilic addition to an isochromene followed by diastereoselective Pt(II)-catalyzed enyne cycloisomerization.

  报道了将二炔基o-苯甲醛底物进行顺序环异构化反应，以获得新型多环环丙烷化合物。该反应序列涉及最初由Cu(I)介导的环异构化/亲核加成到异色甲素，然后是选择性地由Pt(II)催化的炔烃环异构化。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes with Styryl Terminals Leading to Indenylidene Cycloalkanes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kei-ichiro Nishimura、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/acscatal.6b03322

  日期：2017.2.3

  In the presence of a neutral ruthenium catalyst, Cp*RuCl(cod), 1,5,10-enediynes bearing a styryl terminal underwent cycloisomerization to afford exocyclic 1,3-dienes with an indenylidene moiety. The reaction mechanism is proposed on the basis of the results of control experiments and density functional calculations. The transformations of the obtained cyclization products were also investigated to demonstrate the synthetic potential of this method.