N¹-(pyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine | 127856-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N¹-(pyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N'-(pyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine
• CAS: 127856-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: BIHJQQGRLQISQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-hydroxybenzaldehyde 、 N¹-(pyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管负载的铜酚盐配合物中氧还原反应的取代作用

  摘要：

  将未保护的单核pyr修饰的（双吡啶基氨基甲基）甲基苯酚铜配合物固定在多壁碳纳米管（MWCNT）电极上，并在表面形成双核双（μ-酚基）配合物。与可逆氢电极相比，这些配合物具有12.7 mA cm -2的高氧还原反应活性和0.78 V的起始电势。与具有较大基团的单核复合物相比，这些复合物具有更高的活性，这是由于在MWCNT上有利于早期形成双核催化物质而引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00157
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 四亚甲基二胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N¹-(pyren-1-ylmethyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  （1-P烯基甲基）氨基醇，一类新型的抗肿瘤DNA嵌入剂。发现和初始胺侧链结构活性研究。

  摘要：

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00171a012

文献信息

• Electrocatalytic O₂Reduction at a Bio-inspired Mononuclear Copper Phenolato Complex Immobilized on a Carbon Nanotube Electrode
  作者：Solène Gentil、Doti Serre、Christian Philouze、Michael Holzinger、Fabrice Thomas、Alan Le Goff

  DOI：10.1002/anie.201509593

  日期：2016.2.12

  featuring a pyrene group was synthesized. Supramolecular pi‐stacking allows its efficient and soft immobilization at the surface of a Multi‐Walled Carbon Nanotube (MWCNT) electrode. This MWCNT‐supported galactose oxidase model exhibits a 4 H+/4 e− electrocatalytic activity towards oxygen reduction at a redox potential of 0.60 V vs. RHE at pH 5.

  合成了模仿半乳糖氧化酶活性中心，具有a基的原始酚铜盐复合物。超分子pi-stack可将其高效而柔软地固定在多壁碳纳米管（MWCNT）电极的表面。这种MWCNT-支持半乳糖氧化酶模型表现出4小时+ / 4 E -向在0.60 V，相对于RHE的氧化还原电势的氧还原在pH 5的电催化活性。
• Second-Sphere Effects in Dinuclear Fe^IIIZn^IIHydrolase Biomimetics: Tuning Binding and Reactivity Properties
  作者：Tiago Pacheco Camargo、Ademir Neves、Rosely A. Peralta、Cláudia Chaves、Elene C. P. Maia、Edgar H. Lizarazo-Jaimes、Dawidson A. Gomes、Tiago Bortolotto、Douglas R. Norberto、Hernán Terenzi、David L. Tierney、Gerhard Schenk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02384

  日期：2018.1.2

  diaminopyrene of the ligands H2LP1 and H2LP2. In addition, the introduction of the pyrene motifs in 1 and 2 enhanced their activity toward DNA and as effective antitumor drugs, although the biochemical mechanism of the latter effect is currently under investigation. These complexes represent interesting examples of how to promote an increase in the activity of traditional artificial metal nucleases by

  本文中，我们报道了两种双核Fe III Zn II配合物[Fe III Zn II LP1]（1）和[Fe III Zn II LP2]（2）的合成和表征，其中LP1和LP2是包含一个和两个的共轭体系基分别通过二胺-HN（CH 2）4 NH–间隔基连接至众所周知的N 5 O 2-供体H 2 L配体（H 2 L = 2-双[（（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -6-[（2-羟基苄基）（2-吡啶基甲基）]氨基甲基} -4-甲基苯酚）。络合物[Fe III Zn为了比较的目的，在本研究中包括II L1]（3），其中将H 2 L修饰为H 2 L1，并且在末端酚基上连接有羰基。1配合物1和2在固态和溶液中均具有令人满意的特性。乙腈溶液中1和3的扩展X射线吸收精细结构数据表明，以3的固态观察到的多重桥接结构保留在溶液中。1和2的电位和UV​​-Vis滴定示出了质子化氨基基团和配位水分子之间的静电相互作用显著减小在p
• BAIR, KENNETH W.;TUTTLE, RICHARD L.;KNICK, VINCENT C.;CORY, MICHAEL;MCKEE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2385-2393
  作者：BAIR, KENNETH W.、TUTTLE, RICHARD L.、KNICK, VINCENT C.、CORY, MICHAEL、MCKEE+

  DOI：——

  日期：——
• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Substituent Effects in Carbon-Nanotube-Supported Copper Phenolato Complexes for Oxygen Reduction Reaction
  作者：Solène Gentil、Jennifer K. Molloy、Marie Carrière、Gisèle Gellon、Christian Philouze、Doti Serre、Fabrice Thomas、Alan Le Goff

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00157

  日期：2021.5.17

  copper complexes were designed to be immobilized at multiwalled carbon nanotube (MWCNT) electrodes and form dinuclear bis(μ-phenolato) complexes on the surface. These complexes exhibit a high oxygen reduction reaction activity of 12.7 mA cm–2 and an onset potential of 0.78 V versus reversible hydrogen electrode. The higher activity of these complexes compared to that of mononuclear complexes with bulkier

  将未保护的单核pyr修饰的（双吡啶基氨基甲基）甲基苯酚铜配合物固定在多壁碳纳米管（MWCNT）电极上，并在表面形成双核双（μ-酚基）配合物。与可逆氢电极相比，这些配合物具有12.7 mA cm -2的高氧还原反应活性和0.78 V的起始电势。与具有较大基团的单核复合物相比，这些复合物具有更高的活性，这是由于在MWCNT上有利于早期形成双核催化物质而引起的。