ethyl ({4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyanophenyl}amino)(oxo)acetate | 949495-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl ({4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyanophenyl}amino)(oxo)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-cyanoanilino]-2-oxoacetate
• CAS: 949495-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 376.528
• InChiKey: PPPKCSZNHFNRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ({4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyanophenyl}amino)(oxo)acetate 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl ({2-cyano-4-[2-({5-hydroxy-2-[(4-methoxybenzylamino)carbonyl]-4-oxo-4H-chromen-7-yl}oxy)ethyl]phenyl}amino)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl ({4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyanophenyl}amino)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k