N-(pent-4-enylideneamino)benzamide | 1314894-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-enylideneamino)benzamide
• CAS: 1314894-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MLFRTFGCZJRFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-enylideneamino)benzamide 、 环戊二烯 在 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到((3R,3aS,6aS)-3-(but-3-enyl)-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-1(6aH)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化的环加成反应-从N-酰基杂唑和烯烃中高效对映体合成吡唑烷，吡唑啉和1,3-二胺

  摘要：

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205813
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 苯甲酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(pent-4-enylideneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化的环加成反应-从N-酰基杂唑和烯烃中高效对映体合成吡唑烷，吡唑啉和1,3-二胺

  摘要：

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205813

文献信息

• Mechanism and Selectivity of <i>N</i>-Triflylphosphoramide Catalyzed (3⁺ + 2) Cycloaddition between Hydrazones and Alkenes
  作者：Xin Hong、Hatice Başpınar Küçük、Modhu Sudan Maji、Yun-Fang Yang、Magnus Rueping、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja506660c

  日期：2014.10.1

  Brønsted acid catalyzed (3(+) + 2) cycloadditions between hydrazones and alkenes provide a general approach to pyrazolidines. The acidity of the Brønsted acid is crucial for the catalytic efficiency: the less acidic phosphoric acids are ineffective, while highly acidic chiral N-triflylphosphoramides are very efficient and can promote highly enantioselective cycloadditions. The mechanism and origins

  布朗斯台德酸催化的腙和烯烃之间的 (3(+) + 2) 环加成提供了吡唑烷的通用方法。布朗斯台德酸的酸度对催化效率至关重要：酸性较弱的磷酸无效，而强酸性手性 N-三氟甲基磷酰胺非常有效，可以促进高度对映选择性的环加成反应。这些反应的催化效率和选择性的机制和起源已经通过密度泛函理论 (M06-2X) 计算进行了探索。N-三氟甲基磷酰胺对腙的质子化产生腙-磷酰胺阴离子复合物。这些离子对复合物在与烯烃的 (3(+) + 2) 环加成反应中非常活跃，产生吡唑烷产物。备选方案 1, 3-偶极 (3 + 2) 环加成与类似的偶氮甲碱亚胺不太有利，因为腙会发生吸能异构化成偶氮甲碱亚胺。使用 N-三氟甲基磷酰胺催化剂，仅需要离子对复合物的小变形即可在 (3(+) + 2) 环加成过渡态中实现其几何形状。相比之下，弱磷酸不会使腙质子化，仅形成氢键配合物。氢键复合物需要更大的畸变能量才能在环加成过渡态中实现“
• A New Synthesis of Pyrrolidines by Way of an Enantioselective Mannich/Diastereoselective Hydroamination Reaction Sequence
  作者：Jenny M. Baxter Vu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol201566u

  日期：2011.8.5

  A new two-step synthesis of highly substituted pyrrolidines has been developed. Chiral silane Lewis acid promoted enantioselective Mannich reactions of silyl ketene imines with acylhydrazones may be used to access bishomoallylic benzoic hydrazides that In turn may be cyclized to pyrrolidines by way of the thermal hydroamination reaction reported recently by Beauchemin. Importantly, excellent diastereoselectivity may be realized in the hydroamination reactions.