octyl (3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1403469-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1403469-32-8
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄
• 分子量: 326.284
• InChiKey: WJLZPVRYKNQINH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 在 Candida antarctica lipase immobilized on acrylic resin 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoic acid 、 octyl (3R)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 、 octyl (3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的β-硼化羧酸酯的动力学拆分

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化的水解和酯交换反应动力学拆分手性β-硼化羧酸酯。CAL-B催化的对映选择性水解为β-硼化的羧酸提供了合理的对映体过量（62％ee），而甲基和乙基β-硼化的羧酸酯均以优异的ee（> 99％）被回收。同时，由CAL-B催化的β-硼化羧酸酯与几种醇的酯交换反应仅表明以乙醇和-（β-频哪醇硼酸酯）-丁酸甲酯为底物时，乙基-（β- ee含量> 99％的松果酸硼酸酯）-丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.011