1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one | 537007-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one
• CAS: 537007-36-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: DVDNAPYAOGWYQI-JMWARXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(R)-5-methyl-1-[(2R,5R)-5-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-ethanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x