benzyl N-[3-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propyl]carbamate | 692259-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 692259-65-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄
• 分子量: 399.49
• InChiKey: DCNRVCAGSDLUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N¹-(2-aminoethyl)-N¹-methylpropane-1,3-diamine HCl salt
  参考文献：
  名称：

  双胍，双（2-氨基咪唑啉）和多胺衍生物可作为有效的选择性布鲁氏罗氏锥虫化疗药物。合成和体外评估。

  摘要：

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b

  DOI：

  10.1021/jm031024u
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-di(benzyloxycarbonyl)-3-aza-1,6-hexanediamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到benzyl N-[3-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双胍，双（2-氨基咪唑啉）和多胺衍生物可作为有效的选择性布鲁氏罗氏锥虫化疗药物。合成和体外评估。

  摘要：

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b

  DOI：

  10.1021/jm031024u

文献信息

• Bisguanidine, Bis(2-aminoimidazoline), and Polyamine Derivatives as Potent and Selective Chemotherapeutic Agents against <i>Trypanosoma brucei rhodesiense</i>. Synthesis and in Vitro Evaluation
  作者：Christophe Dardonville、Reto Brun

  DOI：10.1021/jm031024u

  日期：2004.4.1

  library of 62 compounds [i.e. alkane, diphenyl, and azaalkane bisguanidines and bis(2-aminoimidazolines)], which were chosen for their structural similarity to the trypanocidal agents synthalin (1,10-decanediguanidine) and 4,4'-diguanidinodiphenylmethane and the polyamine N(1)-(3-amino-propyl)propane-1,3-diamine, respectively, is reported. The original synthetic procedure for the preparation of 21 of these

  在内部筛选62种化合物（即烷烃，二苯基和氮杂烷双胍和双（2-氨基咪唑啉））的库中针对布氏锥虫的锥虫杀虫活性，选择这些化合物的原因是其与锥虫杀虫剂合成素的结构相似性据报道，分别有（1,10-癸烷二胍）和4,4'-二胍二苯甲烷和多胺N（1）-（3-氨基-丙基）丙烷-1,3-二胺。还报道了制备21种这些化合物的原始合成方法。大多数化合物显示出较低的微摩尔抗锥虫活性，其中五种对寄生虫具有纳摩尔抑制作用：1,9-壬二胍（1c），1,12-十二烷二胍（1d），4,4'-双[1,3-双（叔丁氧羰基）-2-咪唑啉亚胺基]二苯胺（28a），4,4'-双（4，5-二氢-1H-2-咪唑基氨基）二苯胺（28b）和4，4′-二胍基二苯胺（32b）。那些表现出出色的体外活性以及对寄生虫具有高选择性的分子[例如1c（IC（50）= 49 nM; SI> 5294），28b（IC（50）= 69 nM; SI = 3072），32b