(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine | 1001670-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6S,6aS)-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine
• CAS: 1001670-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: MBPKZQFTXUOCLL-QSLWVIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,6aS)-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简洁高效的合成（-）-allosamizoline。

  摘要：

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol702449m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6S,6aR)-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4,5-bis(methoxymethoxy)-N,N-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简洁高效的合成（-）-allosamizoline。

  摘要：

  描述了区域和立体控制的（-）-allosamizoline的总合成。该合成的关键步骤是闭环易位以形成环戊烯核，卤环化以提供恶唑啉环，最后进行立体选择性烯烃自由基加成，然后进行烯烃异构化反应以安装羟甲基。（-）-别甲唑啉以总共13个步骤制备，总产率为22％。

  DOI：

  10.1021/ol702449m