4-氯-3,5-二甲基苯基乙酸酯 | 22012-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-氯-3,5-二甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-chloro-3, 5, dimethyl phenyl acetate
• 英文别名: 3,5-Xylenol, 4-chloro-, acetate；(4-chloro-3,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 22012-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: QZSKLPRKSRDXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.7 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯基乙酸酯 生成 4-氯-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Zondek; Shapiro, Biochemical Journal, 1943, vol. 37, p. 592,593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-3,5-二甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新系列奥罗酮衍生物作为抗利什曼原虫剂的合成、晶体学研究、分子对接、ADMET、DFT 和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的aurone衍生物（4a-l），并在IR、NMR、质谱和元素分析的基础上确定了它们的结构。此外，借助 X 射线晶体学成功表征了代表性化合物 4g 的身份。所有合成的化合物都停靠在利什曼原虫L-精氨酸脒基水解酶 (PDB ID: 5HJA) 的结合口袋中。对接分数和分子相互作用研究揭示了化合物的亲和力和适合酶结合口袋的良好图像。计算机还对具有最高对接分数的化合物 4g 进行了 ADME、毒性和 DFT 研究。该化合物没有违反 Lipinski 的五人规则。结果显示良好的肠道吸收和人血清结合。在使用 Maestro 9.6 软件预测的急性和慢性大鼠和小鼠模型研究中，也发现该化合物无致癌性。测试了所有衍生物对Leishmania donovani ( L. donovani)前鞭毛体的抗利什曼原虫活性。化合物 4g在 L. donovani中表现出超过 90% 的抑制 (IC 50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132528

文献信息

• Visible light driven deuteration of formyl C–H and hydridic C(sp³)–H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules
  作者：Yulong Kuang、Hui Cao、Haidi Tang、Junhong Chew、Wei Chen、Xiangcheng Shi、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0sc02661a

  日期：——

  efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。
• Steric Control of Site Selectivity in the Pd-Catalyzed C–H Acetoxylation of Simple Arenes
  作者：Amanda K. Cook、Marion H. Emmert、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol4024248

  日期：2013.11

  and a ligand to control site selectivity in the Pd(OAc)2-catalyzed C–H acetoxylation of simple arenes. The use of MesI(OAc)2 as the terminal oxidant in combination with acridine as the ligand results in primarily sterically controlled selectivity. In contrast, with Pd(OAc)2 as the catalyst and PhI(OAc)2 as the oxidant, electronic effects dominate the selectivity of arene C–H acetoxylation.

  该报告描述了在简单的芳烃的Pd（OAc）2催化的C–H乙酰氧基化中使用氧化剂和配体来控制位点选择性。MesI（OAc）2作为末端氧化剂与a啶作为配体的组合使用，可实现主要的空间控制选择性。相比之下，以Pd（OAc）2为催化剂，PhI（OAc）2为氧化剂，电子效应决定了芳烃CH乙酰氧基化反应的选择性。
• Bioactivity Study of Thiophene and Pyrazole Containing Heterocycles
  作者：Nitin V Kale、Supriya P. Salve、Bhausaheb K. Karale、Sadhana D. Mhaske、Sushama B. Dare

  DOI：10.13005/ojc/370417

  日期：2021.8.30

  Chalcones3a-fwere prepared by reacting thiophene containing pyrazolyl aldehyde (2) with different 2-hydroxy acetophenones 1a-f. The compounds3a-f were transformed into different Pyrazolines 4a-f. The formation of chromene derivatives 5a-f occurred from the cyclization of 3a-f, which were then transformed into pyrazole derivatives 6a-f. Newly synthesized compounds have promising antibacterial activity against S.typhii and S.aureus, while weak activity against B.subtilis and E.coli. Compounds 5d and 6d had significant antifungal action towardsA. niger, while most of the compounds were moderately active towards T.viride. Some of the synthesized compounds showed promising α-amylase inhibitory activity at 1 mg/mL concentration.

  通过将含有吡唑基醛(2)的噻吩与不同的2-羟基苯乙酮1a-f反应制备了Chalcones3a-fwere。化合物3a-f转化为不同的吡唑啉4a-f。从3a-f的环化反应中形成了色素衍生物5a-f，然后转化为吡唑衍生物6a-f。新合成的化合物对鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，对枯草杆菌和大肠杆菌的活性较弱。化合物5d和6d对黑曲霉具有显著的抗真菌作用，而大多数化合物对绿黄色曲霉的活性中等。一些合成的化合物在1 mg/mL浓度下显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性。
• New Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) homoleptic complexes with 6-chloro-5-7-dimethyl-4oxo-4H-chromene-3-carbaldehydes and its heteroleptic complexes with quinoline-8 ol: synthesis, characterization and antimicrobial activity
  作者：Nitin H. Kolhe、Shridhar S. Jadhav、Dilip R. Thube、Sushma J. Takate、Ashok V. Bankar、Sanjay T. Moharekar、Hari R. Pawar、Shubhangi S. Moharekar

  DOI：10.1007/s11164-020-04280-y

  日期：2021.2

  spectra show the homoleptic complex of Cu(II) shows square planer, while M = Ni(II), Co(II) and Mn(II) shows octahedral in nature. While the complexes with heteroleptic ligands from square planer geometry with Cu(II) and Ni(II) while Co(II) and Mn(II) show octahedral geometries. The geometry was also supported by magnetic susceptibility and FTIR spectra. The ESR spectra of Cu(II) complexes shows both are

  在本研究中，由取代苯酚三步合成配体 6-chloro-5-7-dimethyl-4oxo-4H-chromene-3-carbaldehydes。第一步中形成的产物通过 fries 重排反应和随后的 Vilsmeier-Haack 反应进一步加工。然后，利用第二配体quinolin-8-ol合成了其与Mn(II)、Co(II)、Ni(II)和Cu(II)金属离子的均配和杂配配合物。通过不同的技术对配体和配合物进行表征，例如电子色散光谱和元素分析（CHN），傅里叶变换红外（FTIR），电子光谱和磁化率，1H-核磁共振光谱和配体质谱，电子自旋共振(ESR)、热重分析、粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜（SEM）和摩尔电导率。像 NMR 和 FTIR 这样的光谱分析表明，这两种配体本质上都是双齿的。紫外-可见光谱表明Cu(II)的均配络合物呈方形平面，而M = Ni(II)、Co(II)和Mn(
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes for Accessing Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls: Buchwald-type Ligand Having Complementary −PPh₂ Moiety Exhibits Better Efficiency
  作者：On Ying Yuen、Man Pan Leung、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01176

  日期：2018.8.17

  The first general examples of direct C–H arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with challenging di-ortho-substituted aryl(heteroaryl) chlorides for tetra-ortho-substituted biaryl synthesis are reported. Key to success is the use of Buchwald-type biaryl phosphine ligand, notably with inexpensive −PPh2 moiety (instead of −PCy2 group). Pd(OAc)2 associated with ligand L9 exhibits even higher

  报道了缺电子的多氟芳烃与具有挑战性的二邻位取代的芳基（杂芳基）氯化物的直接CHH芳基化反应的第一个一般实例，用于四邻位取代的联芳基合成。成功的关键是使用布赫瓦尔德型联芳基膦配体，尤其是具有便宜的-PPh 2部分（而不是-PCy 2基团）。与配体L9缔合的Pd（OAc）2对该反应显示出比相应的SPhos更高的效率。多种空间受阻的邻位带有供电子或吸电子基团的取代的氯代芳烃被发现是适用的。在温和的反应条件下可获得优异的产物收率，并且还可以实现低至0.25 mol％Pd的催化剂负载量。