2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propyl acetate | 53658-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propyl acetate
• 英文别名: <(acetoxymethyl)carbonyl>methylenetriphenylphosphorane；(Acetoxymethylcarbonylmethylen)-triphenylphosphoran；[2-Oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propyl] acetate；[2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl] acetate
• CAS: 53658-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: VSTYDGIENNNDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 Acetic acid (E)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxy-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane 、 sodium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>R</i>)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid<i>via</i>C–H Insertion of Alkylidenecarbene
  作者：Susumu OHIRA、Megumi AKIYAMA、Kumiko KAMIHARA、Yuichi ISODA、Atsuhito KUBOKI

  DOI：10.1271/bbb.66.887

  日期：2002.1

  3R)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (ACPD), a potent agonist of metabotropic glutamate receptors, was synthesized from L-serine. The chiral quaternary center was constructed by C-H insertion of the alkylidenecarbene, this being generated by the reaction between lithiotrimethylsilyldiazomethane and the corresponding ketone.

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。
• Synthesis and structure of diastereomers of pentenocin B produced by Trichoderma hamatum FO-6903
  作者：Susumu Ohira、Hiroyuki Fujiwara、Kiyomi Maeda、Masaharu Habara、Naomi Sakaedani、Megumi Akiyama、Atsuhito Kuboki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.120

  日期：2004.2

  All diastereomers of pentenocin B, an inhibitor of interleukin-1beta converting enzyme produced by Trichoderma hamatum FO-6903, were synthesized in chiral forms starting from L-threonine. Absolute configurations of natural pentenocin B were clarified to be 4S, 5R, and 6R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THOMAS, H. JEANETTE;RIORDAN, JAMES M.;ELLIOTT, ROBERT D.;MONTGOMERY, JOHN+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 947-950
  作者：THOMAS, H. JEANETTE、RIORDAN, JAMES M.、ELLIOTT, ROBERT D.、MONTGOMERY, JOHN+

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, H. JEANETTE;ELLIOTT, ROBERT D.;RIORDAN, JAMES M.;MONTGOMERY, JOHN+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 109-121
  作者：THOMAS, H. JEANETTE、ELLIOTT, ROBERT D.、RIORDAN, JAMES M.、MONTGOMERY, JOHN+

  DOI：——

  日期：——