1,2-dimethoxyethyl benzoate | 91971-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxyethyl benzoate
• CAS: 91971-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WWKSXAJWUOVSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-98 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 copper-iron mixed oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1,2-dimethoxyethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜-铁混合氧化物催化1,4-二恶烷和1,4-二噻烷的酰氧基化

  摘要：

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01043

文献信息

• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Reactions of t-butyl peresters—III
  作者：George Sosnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92217-3

  日期：1961.1

  Aliphatic and cyclic ethers react smoothly with t-butyl peracetate and t-butyl perbenzoate at 67–90° in the presence of cuprous bromide. The first products of this reaction are the acyloxy derivatives of the ethers, which are unstable under the chosen experimental conditions and decompose to the corresponding carboxylic acids and unsaturated ethers. Thus, 2,3-dihydrofuran was prepared from 2-benzo

  在溴化亚铜存在的情况下，脂族和环状醚与过乙酸叔丁酯和过苯甲酸叔丁酯在67–90°下平稳反应。该反应的第一产物是醚的酰氧基衍生物，其在选择的实验条件下不稳定，并分解为相应的羧酸和不饱和醚。因此，由2-苯甲酰氧基四氢呋喃以66％的收率制备2，3-二氢呋喃。不饱和醚加叔丁醇得到相应的缩醛，该步骤由羧酸催化。该反应通常用于含有两个相邻亚甲基的醚，例如正丙基和正丁基醚，四氢呋喃和四氢吡喃。二醚（例如1,4-二恶烷和1,2-二甲氧基乙烷）可提供更稳定的苯甲酰氧基衍生物，