5-phenyl-1,9-bis(Npropylimino)dipyrromethene | 911467-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-1,9-bis(Npropylimino)dipyrromethene
• 英文别名: bis[(propylimino)methyl]dipyrromethane；1-[5-[phenyl-[5-(propyliminomethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-N-propylmethanimine
• CAS: 911467-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄
• 分子量: 360.502
• InChiKey: TXZOESCLGSFVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C
• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,9-bis(Npropylimino)dipyrromethene 、 5-[2,4,6-tris(tert-butoxycarbonylmethoxy)-phenyl]-dipyrromethane 在 zinc diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of water-soluble bioconjugatable trans-AB-porphyrins

  摘要：

  Three free base porphyrins have been prepared that bear a polar and facially encumbering 2,4,6-tris(carboxymethoxy)phenyl Motif at One meso (5-) position. The only other substituent (15-position) comprises phenyl, formyl, or p-aminophenyl. The porphyrins exhibit solubility in water (or aqueous buffer Solutions) at pH >= 7 and concentrations >1 mM at room temperature. The concise syntheses, water solubility, and bioconjugatable handle make these porphyrin constructs Suitable for biological applications. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.096
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-1,9-bis(Npropylimino)dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的卟啉的合成中的被掩盖的咪唑基-二吡咯甲烷

  摘要：

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1

  DOI：

  10.1021/jo061461r

文献信息

• Soluble precipitable porphyrins for use in targeted molecular brachytherapy
  作者：Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/b714127k

  日期：——

  phosphate groups. The porphyrins examined herein are of the trans-AB architecture wherein the substituents are a bis(dihydroxyphosphoryloxy)alkyl group and a phenyl (or p-bromophenyl) group. Provisions for later incorporation of radionuclides have been established by preparation of the analogous copper chelate or the meso-iodo free-base porphyrin. Altogether, four porphyrins bearing a bis(dihydrox

  在旨在将治疗性放射性核素浓缩并固定在实体肿瘤内的纳米级组件中的新疗法中，将可溶性可沉淀试剂（SPR）作为放射性核素载体施用，并通过位于肿瘤组织中的酶转化为不可扩散的沉淀物。为了实现这种SPR的目标，我们准备并检查了卟啉-烷基二磷酸酯，可溶于水溶液，并且在除去两个磷酸基团后不溶。这卟啉本文所考察的是反式-AB结构的，其中取代基是双（二羟基磷酰氧基）烷基和苯基（或对-溴苯基）。通过制备类似的铜螯合物或内消旋-碘游离碱，建立了以后掺入放射性核素的规定。卟啉。一共四个卟啉 检查了带有双（二羟基磷酰氧基）烷基的化合物，发现其在水中的溶解度令人满意。 水（> 1 mM）。已经使用虾酶在体外进行了脱磷酸反应碱性磷酸酶。在每种情况下，观察到酶诱导的沉淀。已通过目测，吸收光谱，电喷雾电离质谱和使用非放射性标记的浊度法检查了可溶至不溶的转化率卟啉。
• C-glycosylated pyrroles and their application in dipyrromethane and porphyrin synthesis
  作者：Carina Sollert、Daniel Kocsi、Reuben T. Jane、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1142/s1088424621500723

  日期：2021.7

  Pyrrole C-glycosylated in either the 2- or the 3-position could be prepared by the acid-catalyzed reaction between trichloroacetimidate glycosyl donors and pyrrole, or [Formula: see text]-phenyl-tri?uoroacetimidate glucosyl donor and [Formula: see text]-TIPS pyrrole, respectively. Pyrroles carrying glucose, mannose, galactose and lactose in the 2-position, and glucose in the 3-position were obtained. The configurations of the products could be assigned using a combination of 1D and 2D NMR spectroscopy. A number of undesired background reactions yielding a variety of stereo- and regioisomers were identified; in several cases these could be eliminated. Glycosylpyrroles could be incorporated into mono- and diglycosylated dipyrromethanes, a diglycosylated BODIPY dye, and a monoglycosylated Zn(II) porphyrin without damaging the sugar unit.

  通过三氯乙酰亚氨酸糖基供体与吡咯，或[式：见正文]-苯基-三?uoro乙酰亚氨酸葡萄糖基供体与[式：见正文]-TIPS吡咯之间的酸催化反应，可分别制备出在 2 位或 3 位上糖基化的吡咯。得到的吡咯在 2 位携带葡萄糖、甘露糖、半乳糖和乳糖，在 3 位携带葡萄糖。结合使用一维和二维核磁共振光谱，可以确定产物的构型。发现了一些产生各种立体异构体和区域异构体的非预期背景反应；在一些情况下，这些反应可以被消除。在不破坏糖单元的情况下，可将糖基吡咯并入单-和二-糖基化的二吡咯烷、二-糖基化的 BODIPY 染料和单-糖基化的 Zn(II)卟啉中。
• <i>syn</i>-Diarylphthalimidoporphyrins: Effects of Symmetry Breaking on Two-Photon Absorption and Linear Photophysical Properties
  作者：Srinivasa Rao Allu、Luca Ravotto、Thomas Troxler、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c01652

  日期：2021.4.15

  Aromatically π-extended porphyrins possess exceptionally intense one-photon (1P) and sometimes two-photon (2P) absorption bands, presenting interest for construction of optical imaging probes and photodynamic agents. Here we investigated how breaking the molecular symmetry affects linear and 2PA properties of π-extended porphyrins. First, we developed the synthesis of porphyrins fused with two phthalimide

  芳香族 π 扩展卟啉具有异常强烈的单光子 (1P) 和有时双光子 (2P) 吸收带，这对构建光学成像探针和光动力剂具有重要意义。在这里，我们研究了破坏分子对称性如何影响 π 扩展卟啉的线性和 2PA 特性。首先，我们开发了与两个邻苯二甲酰亚胺片段融合的卟啉的合成，称为顺-二芳基邻苯二甲酰亚胺卟啉（DAIP）。二、H 2的光物理性质、Zn、Pd 和 Pt DAPIP 被测量并与完全对称的四芳基邻苯二甲酰亚胺卟啉 (TAIP) 的那些进行比较。使用 DFT/TDDFT 计算和状态总和 (SOS) 形式来解释数据。总体而言，2PA在DAPIP画面被发现类似，在中心对称的卟啉，表明破对称，即使显著由顺-phthalimido融合，引起相对小的扰动卟啉电子结构。总的来说，紧凑的尺寸、通用的合成、高 1PA 和 2PA 截面以及明亮的发光使 DAIP 成为构建成像探针和其他生物应用的有价值的发色团。