[(2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol | 397306-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pentylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 397306-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: BBLWQXXQRPFNER-YGFGXBMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-碘甲基氮丙啶高效转化为手性烯丙基胺

  摘要：

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17441
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-pentyl-aziridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-Pentyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-碘甲基氮丙啶高效转化为手性烯丙基胺

  摘要：

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17441

文献信息

• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。