6-bromo-1,2,2,5,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine | 861205-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-1,2,2,5,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: Qqqukuymsbnmma-uhfffaoysa-；6-bromo-1,2,2,5,7-pentamethyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine
• CAS: 861205-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: QQQUKUYMSBNMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,2,5,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,6-二甲基硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到2,4,7,7,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition ofn-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol

  摘要：

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865308
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-bromo-1,2,2,5,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition ofn-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol

  摘要：

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865308

文献信息

• Regioselective Addition of<i>n</i>-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol
  作者：Derek A. Pratt、Ned A. Porter、Tae-gyu Nam、Maikel Wijtmans

  DOI：10.1055/s-2005-865308

  日期：——

  n-Alkyllithiums were added to α,α′-disubstituted-1,8-naphthyridines in non-polar solvents such as Et2O-hexane mixtures. In polar solvents such as THF, alkyllithium acts as a base rather than a nucleophile. Regioselective addition was achieved for substrates capable of five-membered cyclic chelation of the (alkyl)lithium reagent. Substrates with a TBS-protected alcohol as the co-chelating moiety afforded the best combination of yield and regioselectivity. This methodology was successfully employed in the preparation of two 6-amino-3-pyridinol analogs of pentamethylchromanol (PMC), an α-tocopherol derivative with its isoprenoid side chain truncated to a methyl group.

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

表征谱图