(5S)-5-((E)-1,3-butadienyl)-1-(2-formylethyl)-2-pyrrolidinone | 191099-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-((E)-1,3-butadienyl)-1-(2-formylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]propanal
• CAS: 191099-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WPXJEUCMNCGFJF-RXNUUUNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-((E)-1,3-butadienyl)-1-(2-formylethyl)-2-pyrrolidinone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-((E)-propenyl)-hexahydro-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，高效合成吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物：（-）-Elaeokanine C的正式全合成

  摘要：

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00782-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-5-((E)-1,3-butadienyl)-1-(2-formylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，高效合成吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物：（-）-Elaeokanine C的正式全合成

  摘要：

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00782-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles via nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde: Formal total synthesis of (−)-elaeokanine C
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10215-0

  日期：1998.2

  syntheses of pyrrolidine, piperidine, pyrrolizidine and indolizidine skeletons were accomplished by nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain. A formal total synthesis of an Elaeocarpus alkaloid, (−)-Elaeokanine C, in the naturally occurring form was achieved using this cyclization.

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。