1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one | 938447-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 938447-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: AOKHUQVAHVBGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(aminomethyl)-2-naphthonitrile 、 1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到7-[({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)methyl]-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯磺酰氯 、 4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066

文献信息

• Prodrug-based design, synthesis, and biological evaluation of N-benzenesulfonylpiperidine derivatives as novel, orally active factor Xa inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Norio Seki、Fukushi Hirayama、Masaya Orita、Hiroyuki Koshio、Yuta Taniuchi、Yumiko Sakai-Moritani、Yoshiyuki Iwatsuki、Seiji Kaku、Tomihisa Kawasaki、Yuzo Matsumoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.066

  日期：2007.6

  of a new series of orally active fXa inhibitors based on a prodrug strategy. Solid-phase parallel synthesis identified a unique series of fXa inhibitors with a substituted benzenesulfonyl group as a novel S4 binding element. This series resulted in compound 39, which exhibited potent inhibitory activity against fXa (IC50 = 13 nM) and excellent selectivity over thrombin (>7000-fold). The masking of its

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。