(S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1181783-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: (S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1181783-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O*Cl
• 分子量: 310.867
• InChiKey: OIWWJIFTYBSGKG-PKLMIRHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-mesitylimidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  金（I）和金（III）醇官能化NHC配合物的研究

  摘要：

  合成并表征了五对衍生自手性氨基醇的新型手性醇官能化的金（I）和金（III）NHC配合物。报道并讨论了金（I）和金（III）配合物的单晶X射线衍射数据。手性咪唑preligands被容易地合成通过在草酰胺，随后还原和最终原甲酸酯缩合。一种改进的方法用于生成金（I）NHC络合物（最高92％），进一步氧化得到相应的金（III）NHC络合物（最高99％）。所有的Au（I）和Au（III））NHC配合物在1,6-烯炔烷氧基环化测试反应中的催化活性远高于我们先前测试的N，N和P，N连接的Au（III）配合物。比较的金（I）和金（III）催化研究证明了不同的催化能力，具体取决于NHC配体的柔性和体积。金（I）和金（III）配合物具有庞大的基于N 1 -Mes- N 2-乙醇的NHC配体，均获得了优异的目标烷氧基环化产物收率（92–99％）。

  DOI：

  10.1039/d1dt00387a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  金（I）和金（III）醇官能化NHC配合物的研究

  摘要：

  合成并表征了五对衍生自手性氨基醇的新型手性醇官能化的金（I）和金（III）NHC配合物。报道并讨论了金（I）和金（III）配合物的单晶X射线衍射数据。手性咪唑preligands被容易地合成通过在草酰胺，随后还原和最终原甲酸酯缩合。一种改进的方法用于生成金（I）NHC络合物（最高92％），进一步氧化得到相应的金（III）NHC络合物（最高99％）。所有的Au（I）和Au（III））NHC配合物在1,6-烯炔烷氧基环化测试反应中的催化活性远高于我们先前测试的N，N和P，N连接的Au（III）配合物。比较的金（I）和金（III）催化研究证明了不同的催化能力，具体取决于NHC配体的柔性和体积。金（I）和金（III）配合物具有庞大的基于N 1 -Mes- N 2-乙醇的NHC配体，均获得了优异的目标烷氧基环化产物收率（92–99％）。

  DOI：

  10.1039/d1dt00387a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from<i>N</i>-(2-Iodoethyl)arylamine Salts
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol901189m

  日期：2009.8.20

  approach that provides symmetrical, unsymmetrical, and asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands is reported. Reaction of iodoethanol with aniline provides N-(2-iodoethyl)arylamine salts that are then converted to the corresponding iodide. Reaction with aliphatic or aromatic amines followed by triethyl orthoformate was used to provide 26 different NHC ligands.

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。