p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 112064-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-((R)-1-trimethylsilyloxyethyl)carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 112064-44-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆Si
• 分子量: 433.577
• InChiKey: JXIBMPNBQDPNAK-WTVLQJKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[(2R)-4-acetyloxy-3-oxobutan-2-yl]-4-oxo-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 p-Methoxybenzyl (1S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-1-methyl-6-<(R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663