methyl (2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-[bis(4-methoxybenzyl)amino]-2-hydroxybutanoate | 497847-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-[bis(4-methoxybenzyl)amino]-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[bis[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 497847-05-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: UREIVNJWYHMIBQ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-[bis(4-methoxybenzyl)amino]-2-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-[di(4-methoxybenzyl)amino]-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-amino-4-(benzyloxy)butanoate hydrochloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-[bis(4-methoxybenzyl)amino]-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-Amino-α-hydroxy Esters by Asymmetric Hydroxylation ofhomo-β-Amino Acid Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3050::aid-ejoc3050>3.0.co;2-1

文献信息

• New sialyl Lewisx mimic containing an α-substituted β3-amino acid spacer
  作者：Silvana Pedatella、Mauro De Nisco、Beat Ernst、Annalisa Guaragna、Beatrice Wagner、Robert J. Woods、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.001

  日期：2008.1

  A highly convergent and efficient synthesis of a new sialyl Lewis(x) (sLe(x)) mimic, which was predicted by computational studies to fulfil the spacial requirements for a selectin antagonist, has been developed. With a beta(2,3)-amino acid residue l-galactose (bioisostere of the l-fucose moiety present in the natural sLe(x)) and succinate are linked, leading to a mimic of sLe(x) that contains all the

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，
• β-Amino-α-hydroxy Esters by Asymmetric Hydroxylation ofhomo-β-Amino Acid Esters
  作者：Romualdo Caputo、Giuseppe Cecere、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3050::aid-ejoc3050>3.0.co;2-1

  日期：2002.9