2,5-diiodo-1,4-phenylenediamine | 850648-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5-diiodophenylene-1,4-diamine；2,5-diiodo-p-phenylenediamine；2,5-diiodobenzene-1,4-diamine
• CAS: 850648-65-6
• 化学式: C₆H₆I₂N₂
• 分子量: 359.936
• InChiKey: GGTVUYLPCRKEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-phenylenediamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraoctyl-2,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  简单的含胺共轭聚合物的合成及光学性质

  摘要：

  合成了含氨基的共轭聚合物（CPs），并研究了它们在溶液和薄膜中的光学性能。合成这些聚合物所需的新单体已通过有效的合成途径容易地制备。这些单体已成功与多种共聚单体聚合。吸收和发射光谱的光谱位置与聚合物链上电子密度的程度相关。含有聚合物的Ñ-烷基咔唑单元在溶液中显示出与大多数CP相似的光学性质。然而，具有二烷基氨基的聚合物显示出非常不同的光学特性，包括更宽的吸收光谱和发射光谱，更大的斯托克斯位移和更长的激发态寿命。这些结果与吸收态和发射态的分子几何结构之间的显着差异是一致的。大多数聚合物的固态发射足以确保它们考虑用作荧光传感材料。

  DOI：

  10.1021/ma0478815
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-diisocyanatobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到2,5-diiodo-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  嵌入了OPE的二呋喃基全氟环戊烯的合成和光开关研究

  摘要：

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子

  DOI：

  10.1021/jo401065b

文献信息

• The tandem reaction combining radical and ionic processes: an efficient approach to substituted 3,4-dihydroquinolin-2-ones
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.027

  日期：2009.3

  pharmaceuticals. However, the direct intramolecular radical cyclizations of the corresponding amide compounds favor 5-exo products 2. Reports on the radical cyclization reactions producing 3,4-dihydroquinolin-2-one derivatives are limited. Herein, an efficient tandem reaction combining radical and ionic processes was developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted

  3，4-二氢喹啉-2-酮在药物领域中非常重要。然而，相应酰​​胺化合物的直接分子内自由基环化有利于5- exo产物2。关于产生3，4-二氢喹啉-2-酮衍生物的自由基环化反应的报道是有限的。本文中，开发了一种结合自由基和离子过程的有效串联反应，其为在中性反应条件下由简单易得的前体合成取代的3,4-二氢喹啉-2-酮提供了实用的合成策略。
• p-Diethynylbenzene-based molecular wires, Fe–C C-p-C6H2X2–C C–Fe [Fe= Fe(η5-C5Me5)(dppe)]: Synthesis, substituent effects and unexpected formation of benzodifuran complex
  作者：Yumi Matsuura、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.019

  日期：2009.5

  A series of p-diethynylbenzene- based molecular wires, Fe-C C-p-C6H2X2-C C-Fe (3) (Fe = FeCp* (dppe)), is prepared and their wire-like performance is estimated on the basis of the K-C and V-ab values. It has been revealed that electron-donating substituents (X) improve the performance. The benzodifuran complex 4 unexpectedly formed from the derivative with X = OH shows the performance comparable to 3. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MOLECULE-BASED MAGNETIC POLYMERS AND METHODS
  申请人：Han Chang Dae

  公开号：US20100155649A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Molecule-based magnetic polymers with high Curie temperature and methods of preparing are provided. In particular, magnetic polymers having repeating units of an electron-donor metallocene-containing monomer covalently bonded to an electron-acceptor monomer having a plurality of unpaired electrons are disclosed. Intrinsically homogeneous magnetic fluids (liquid magnets) and methods of preparing are also provided.
• US8658751B2
  申请人：——

  公开号：US8658751B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子