(2R^*,3R^*,4R^*)-4-Methyl-2-phenyl-5-hexen-3-ol | 68040-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R^*,3R^*,4R^*)-4-Methyl-2-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: rac-{2R,3R,4R}-4-methyl-2-phenylhex-5-en-3-ol；(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 68040-43-7；68070-07-5；79297-87-3；79297-88-4；79297-89-5；79297-90-8；116183-26-7；123166-74-5；145212-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BSJRSXADIKBHSG-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*,4R^*)-4-Methyl-2-phenyl-5-hexen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(2R^*,3R^*,4R^*)-4-Methyl-2-phenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ruehl, Thomas; Chemla, Fabrice, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 9-((E)-1-Trimethylstannanyl-but-2-enyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 生成 (2R^*,3S^*,4S^*)-4-Methyl-2-phenyl-5-hexen-3-ol 、 (2R^*,3R^*,4R^*)-4-Methyl-2-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基有机金属控制无环立体化学的方法及其在碳水化合物合成中的应用

  摘要：

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87354-x

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Addition of crotyltitanocenes to aldehydes: influence of cyclopentadienyl substituents on the diastereoselective formation of homoallylic alcohols
  作者：Scott Collins、Warren P. Dean、David G. Ward

  DOI：10.1021/om00101a007

  日期：1988.11
• Brinkmann, Heinrich; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2395 - 2401
  作者：Brinkmann, Heinrich、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Crotylzirconium derivatives as a new reagent for the threo selective synthesis of β-methylhomoallyl alcohols
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81780-9

  日期：1981.1