2-acetyl-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoic acid ethyl ester | 1122594-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoic acid ethyl ester
• CAS: 1122594-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 316.472
• InChiKey: LAGNLKVHZPCADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoic acid ethyl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Propargylation-Cycloisomerization Tandem Reaction: A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  在 FeCl3 催化下，丙炔醇或乙酸酯与 1,3-二羰基化合物发生了高效的串联丙炔化-环异构化反应，从而合成了取代的呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087344
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续炔丙基化/胺化/环异构化反应温和高效的 AgSbF6 催化合成完全取代的吡咯

  摘要：

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.073

文献信息

• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。