4,4-bis(benzylthio)but-3-en-2-one | 98471-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(benzylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4,4-bis[(phenylmethyl)thio]-；4,4-bis(benzylsulfanyl)but-3-en-2-one
• CAS: 98471-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: ZZQNCEBAWYGWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(benzylthio)but-3-en-2-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以87.6%的产率得到3-chloro-1,1-bis-benzylsulfanyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901
• 作为产物：
  描述：

  3-(bis(benzylthio)methylene) pentane-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4-bis(benzylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p

文献信息

• Chemoselective and Odorless Transthioacetalization of Acetals Using α-Oxo-Ketene Dithioacetals as Thiol Equivalents
  作者：Hai-Feng Yu

  DOI：10.1080/00397911.2011.631075

  日期：2013.5.3

  Abstract Using α-oxo-ketene dithioacetals 1a as odorless thiol equivlents, an efficient and odorless transthioacetalization of acetals 2 has been developed. In the presence of MeCOCl in MeOH, the cleavage of 1a commences to generate thiols at both room and reflux temperatures, and the generated thiols then react with acetals 2 to give correspecting thioacetals 3 in good yield. This transthioacetalization

  摘要 使用 α-氧代-烯酮二硫代缩醛 1a 作为无味的硫醇等价物，已开发出一种有效且无味的缩醛 2 转硫缩醛化反应。在 MeOH 中存在 MeCOCl 的情况下，1a 的裂解开始在室温和回流温度下生成硫醇，然后生成的硫醇与缩醛 2 反应以良好的产率得到相应的硫缩醛 3。这种转硫缩醛化反应的特点是反应条件温和、程序简单、产率高、化学选择性好。值得注意的是，在反应和后处理过程中只能感觉到非常微弱的硫醇气味。图形概要
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，
• One-Pot Synthesis of Substituted Pyridines via the Vilsmeier-Haack Reaction of Acyclic Ketene-<i>S,S</i>-acetals
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Shaoguang Sun、Yingchun Liu、Yulong Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-829547

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines from acyclic ketene-S,S-acetals containing α-acetyl, α-vinyl or α-ethynyl group via the Vilsmeier-Haack reaction has been developed.

  已经开发出通过 Vilsmeier-Haack 反应从含有 α-乙酰基、α-乙烯基或 α-乙炔基的无环烯酮-S,S-缩醛一锅法合成取代吡啶。
• A novel and facile synthesis of dienals and substituted 2H-pyrans via the Vilsmeier reaction of α-oxo-ketenedithioacetals
  作者：Yingchun Liu、Dewen Dong、Qun Liu、Yimei Qi、Zuo Wang

  DOI：10.1039/b313977h

  日期：——

  A novel and facile synthesis of dienals (3a, 3b) and substituted 2H-pyrans (4c, 4d) from a series of [small alpha]-oxo ketenedithioacetals containing a methyl group adjacent to the carbonyl group (1a-d)via the Vilsmeier reaction has been developed and a mechanism for the reactions has been proposed.

  通过一系列的Vilsmeier，由一系列与羰基（1a-d）相邻的甲基基团组成的小α-氧代酮基二硫代乙缩醛，新颖而轻松地合成二烯（3a，3b）和取代的2H-吡喃（4c，4d）已经开发了反应并提出了反应机理。
• α-Trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as trifluoromethylated C₃1,3-dipoles: [3+2] cycloaddition for the synthesis of 1-(trifluoromethyl)-cyclopenta[b]indole alkaloids
  作者：Jinhuan Dong、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc05895j

  日期：——

  The first formal [3+2] cycloaddition using α-trifluoromethyl-(indol-3-yl)methanols as the trifluoromethylated C3 1,3-dipoles for the construction of the five-membered carbocycle of 1-trifluoromethylated cyclopenta[b]indole alkaloids is described. An unprecedented step-wise dehydrative alkenylation of α-trifluoromethyl alcohols was revealed as the crucial transformation.

  本研究首次描述了利用δ-三氟甲基-(吲哚-3-基)甲醇作为三氟甲基化 C3 1,3 二极，构建 1-三氟甲基化环戊并[b]吲哚生物碱五元碳环的正式 [3+2] 环加成反应。研究发现，δ-三氟甲基醇前所未有的逐步脱水烯基化是关键的转化过程。