(Z)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane | 66270-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)ethene；(Z)-2-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene；(Z)-(2-cyclohexylethenyl)trimethylsilane；[(Z)-2-cyclohexylethenyl]trimethylsilane；[(Z)-2-cyclohexylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 66270-75-5
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: QPAKEULBEYKMAE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(Z)-1-iodo-2-cyclohexyl-1-ethene
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4 is also a useful reagent for stereospecific iodine-silicon exchange in open chain trimethylsilylalkenes

  摘要：

  Reaction of the title monosubstituted vinylsilanes with IPy(2)BF(4)/HBF4 gives iodoalkenes through the ipso-substitution process with stereospecific retention of configuration.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00199-m
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙炔基(三甲基)硅烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-(2-Cyclohexylethenyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of vinyl bromides and chlorides via disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00417a006

文献信息

• Transformation of Aldehydes into (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes and (<i>E</i>)-1-Alkenylboronic Esters with a Catalytic Amount of a Chromium Salt
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Kunisada、Yukiko Tachibana、Nana Yamaji、Emi Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.77.1581

  日期：2004.8

  (Diiodomethyl)trimethylsilane (Me3SiCHI2, 1) is produced by treatment of iodoform with manganese in the presence of Me3SiCl. Aldehydes are converted to (E)-1-trimethylsilyl-1-alkenes in a stereosel...

  (二碘甲基)三甲基硅烷 (Me3SiCHI2, 1) 是通过在 Me3SiCl 存在下用锰处理碘仿来生产的。醛在立体定向中转化为 (E)-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃...
• Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol015601p

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.
• A highly stereoselective synthesis of vinyl bromides and chlorides via disubstituted vinylsilanes
  作者：R. Bryan Miller、Glenn McGarvey

  DOI：10.1021/jo00417a006

  日期：1978.11
• (E)- and (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)silanes. Their preparation and their conversion into (E)- and (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)silanes
  作者：George Zweifel、Rex E. Murray、Harry P. On

  DOI：10.1021/jo00320a013

  日期：1981.3
• A Convenient Route to (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes via Isomerization of (<i>Z</i>)-1-Alkenylsilanes
  作者：George Zweifel、Harry P. On

  DOI：10.1055/s-1980-29211

  日期：——