4H-1,2-dimethoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline | 92664-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4H-1,2-dimethoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 6a,7-dehydronornantenine；18,19-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1,3,8,10,12(20),16,18-heptaene；18,19-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1,3,8,10,12(20),16,18-heptaene
• CAS: 92664-96-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: LHIUDILZSNVWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a,7-dehydroxylopine 、 4H-1,2-dimethoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline 在 air 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以2 mg的产率得到bidebiline E
  参考文献：
  名称：

  Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Nornantenine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4H-1,2-dimethoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198
  作者：Jossang, Akino、Leboeuf, Michel、Cave, Andre

  DOI：——

  日期：——