diethyl ((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)methylphosphonate | 1256100-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl ((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)methylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(1R,2R,4S,5S)-4-(diethoxyphosphorylmethoxy)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1256100-78-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₅O₈P
• 分子量: 581.606
• InChiKey: DVRZXAJREOIPTO-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]-hex-2-yloxy)methylphosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methanephosphonate 、 (1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到diethyl ((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p