(2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane | 1363594-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane
• 英文别名: (S)-2-Amino-1,4-butanedithiol；(2S)-2-aminobutane-1,4-dithiol
• CAS: 1363594-47-1
• 化学式: C₄H₁₁NS₂
• 分子量: 137.27
• InChiKey: VGLCUHJZKWYDPC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1,2-dithian-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新引入的蛋白质二硫键还原剂二硫代丁基胺（DTBA）的配位性能

  摘要：

  研究了（2 S）-2-氨基-1,4-二巯基丁烷（又称为二硫代丁基胺（DTBA））的酸碱性质和金属结合能力，这是一种新近引入的可用于还原蛋白质和肽二硫化物的试剂。使用电位计的溶液，1H NMR光谱，光谱极化和紫外可见光谱。此处研究的金属离子列表包括Zn（II），Cd（II），Ni（II），Co（II）和Cu（I）。我们发现DTBA使用其两个硫供体与所有这些金属离子形成特定且非常稳定的多核和单核络合物。DTBA形成的络合物比常用的二硫化物还原剂DTT更稳定，从而在研究含硫醇的生物分子中的金属结合方面具有更大的干扰能力。DTBA与金属离子牢固结合的能力反映在其作为硫醇保护剂存在时的有限特性中，这通过较慢的二硫化物还原动力学得以体现。我们发现这种作用与配合物的稳定性有关。此外，金属离子对DTBA对MMTS修饰的木瓜蛋白酶（MMTS = S-甲基甲硫基磺酸盐）的还原性能也有显着影响。但是，在这种情况

  DOI：

  10.1021/ic5025026
• 作为产物：
  描述：

  2-(tBoc)amino-1,4-dithioacetate 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.1%的产率得到(2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane
  参考文献：
  名称：

  一种光裂解砷-巯基标签化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种光裂解砷‑巯基标签化合物及其应用，其结构式为 其中，n为1至4。本发明以光可裂解基团邻硝基苄醇为桥梁，将苯砷酸与巯基偶联，合成光裂解砷‑巯基标签化合物。其中，苯砷酸与巯基形成稳定的分子内砷硫键，因而难以与其它巯基分子结合。在紫外光照下，标签的苄醇键断裂，砷与巯基的相互作用变为分子间结合，其稳定性降低，砷硫键断裂，从而释放出苯砷酸，游离的苯砷酸便可与小分子巯基化合物如GSH、DTT以及细胞中含巯基的蛋白质反应，实现砷毒性的光控释放。

  公开号：

  CN114835753A

文献信息

• Thiols and Selenols as Electron-Relay Catalysts for Disulfide-Bond Reduction
  作者：John C. Lukesh、Brett VanVeller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1002/anie.201307481

  日期：2013.12.2

  Pass them on! Dithiobutylamine immobilized on a resin is a useful reagent for the reduction of disulfide bonds. Its ability to reduce a disulfide bond in a protein is enhanced greatly if used along with a soluble strained cyclic disulfide or mixed diselenide that relays electrons from the resin to the protein. This electron‐relay catalysis system provides distinct advantages over the use of excess

  传给他们！固定在树脂上的二硫代丁胺是还原二硫键的有用试剂。如果与将电子从树脂传递到蛋白质的可溶性应变环状二硫键或混合二硒化物一起使用，它减少蛋白质中二硫键的能力会大大增强。与单独使用过量的可溶性还原剂相比，这种电子中继催化系统具有明显的优势。
• A Potent, Versatile Disulfide-Reducing Agent from Aspartic Acid
  作者：John C. Lukesh、Michael J. Palte、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja211931f

  日期：2012.3.7

  Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that can be synthesized from L-aspartic acid in a few high-yielding steps that are amenable to a large-scale process. DTBA has thiol pK(a) values that are similar to 1 unit lower than those of DTT and forms a disulfide with a similar E degrees' value. DTBA reduces disulfide bonds in both small molecules and proteins faster than does DTT. The amino group of DTBA enables its isolation by cation-exchange and facilitates its conjugation. These attributes indicate that DTBA is a superior reagent for reducing disulfide bonds in aqueous solution.