7-(4-bromophenyl)-2-mercapto-5-(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1270047-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromophenyl)-2-mercapto-5-(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1270047-81-8
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 424.321
• InChiKey: HGAOEAQMYIZECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-(p-tolyl)nicotinamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到7-(4-bromophenyl)-2-mercapto-5-(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辅助高效便捷合成新型吡啶并[2,3-d]嘧啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 2-氨基-4-芳基-6-芳基烟酰胺与二硫化碳或环烷酮在聚焦微波辐射下缩合制备新型吡啶并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的快速有效方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0131

文献信息

• Anticancer evaluation and molecular modeling of multi-targeted kinase inhibitors based pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine scaffold
  作者：Heba S. A. Elzahabi、Eman S. Nossier、Nagy M. Khalifa、Rania A. Alasfoury、May A. El-Manawaty

  DOI：10.1080/14756366.2018.1437729

  日期：2018.1.1

  3-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5-(p-tolyl)- pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (5a) exhibited strong, more potent anticancer (IC50: 0.3, 6.6 and 7 µM) relative to the standard doxorubicin (IC50: 0.6, 6.8 and 12.8 µM), respectively. Kinase inhibitory assessment of 5a showed promising inhibitory activity against three kinases namely PDGFR β, EGFR, and CDK4/cyclin D1 at two concentrations 50 and 100 µM in single measurements

  进行了取代吡啶并[2,3-d]嘧啶的高效合成，并评估了其对五种癌细胞系（肝癌（HepG-2），前列腺癌（PC-3），结肠癌（ HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A-549）细胞系。关于HepG-2，PC-3，HCT-116癌细胞系，7-（4-氯苯基）-2-（3-甲基-5-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-1-基）-相对于标准阿霉素（IC50），5-（对甲苯基）-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（5a）显示出更强，更有效的抗癌性（IC50：0.3、6.6和7 µM）。 ：0.6、6.8和12.8 µM）。一次5a激酶抑制评估显示，在两种浓度分别为50和100 µM的情况下，对三种激酶PDGFRβ，EGFR和CDK4 / cyclin D1具有抑制作用。进一步，