(3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanal | 1220512-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 1220512-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NCWBAXCNGNJZHR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanal 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.99 g的产率得到ethyl (5R)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization

  摘要：

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218588
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Subunit of Spirastrellolides A and B by Prins Cyclization

  摘要：

  采用Prins环化策略制备了海洋天然产物螺旋菌内酯A和B的C1-C13亚基，其含有顺式取代的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218588

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 4-Hydroxy-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans via Tandem Cross-Metathesis/Thermal S_N2′ Reaction: Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Diospongin A
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol902125d

  日期：2009.11.19

  The tandem cross-metathesis/thermal SN2′ reaction was explored for the facile and efficient synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans. The mildness of the thermal conditions allowed for the synthesis of 4-hydroxy-2,6-cis-tetrahydropyrans from base-sensitive substrates without the use of protecting groups. The tandem reaction enabled a protecting-group-free synthesis of (±)-diospongin A.

  探索了串联交叉复分解/热S N 2'反应的快速有效合成4-羟基-2,6-顺-四氢吡喃。热条件的温和性允许在不使用保护基的情况下从碱敏感的底物合成4-羟基-2，6-顺-四氢吡喃。串联反应使（±）-双倍体皂苷A的无保护基合成成为可能。
• BF₃·OEt₂-Catalyzed Unexpected Stereoselective Formation of 2,4-<i>trans</i>-Diallyl-2-methyl-6-aryltetrahydro-2<i>H</i>-pyrans with Quaternary Stereocenters
  作者：D. Srinivas Reddy、Beduru Srinivas、Kavitha Rachineni、Bharatam Jagadeesh、Ariel M. Sarotti、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00352

  日期：2021.5.7

  The present manuscript describes a convenient, mild, and highly stereoselective method for the allylation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones having a benzylic hydroxyl group at the δ-position using allyltrimethylsilane mediated by BF3·OEt2, leading to 2,4-diallyl-2-methyl-6-aryltetrahydro-2H-pyran ring systems with quaternary carbon stereogenic centers. This represents the first example of a tandem

  本手稿描述了δ羟基-α，使用由BF介导的烯丙基三甲基硅烷在δ位上具有苄基的羟基的β不饱和酮的烯丙基化了方便，温和，高立体选择性方法3 ·OET 2，导致2具有季碳立体生成中心的，4-二烯丙基-2-甲基-6-芳基四氢-2 H-吡喃环系统。这代表了串联异构化的第一个例子，随后在一个罐中发生一个C–O和两个C–C键形成反应。从反应中分离出TMS保护的乳糖醇作为中间产物，有力地支持了所提出的机制途径。
• NICOLAOU, K. C.;AHN, KYO HAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1217-1220
  作者：NICOLAOU, K. C.、AHN, KYO HAN

  DOI：——

  日期：——