3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol | 881185-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R)-1,5-dihydroxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 881185-41-7
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₇S
• 分子量: 605.752
• InChiKey: VJYLATFOYACZKX-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037

文献信息

• A Glycal Approach to the Synthesis of Steviamine Analogues
  作者：Venkatesan Santhanam、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.201402943

  日期：2014.11

  The synthesis of two new stereoisomers of steviamine, namely 1,8a-di-epi-(+)-steviamine and 2,3-di-epi-(–)-steviamine, is reported, starting from tri-O-benzyl-D-glucal. The key step in the synthesis was a modified Julia olefination of a 2-formyl-polyhydroxy-pyrrolidine with a sulfone derived from ethyl acetoacetate. Glycosidase-inhibition studies revealed that 2,3-di-epi-(–)-steviamine is a selective

  据报道，从三-O-苄基-D开始合成两种新的甜菊胺立体异构体，即1,8a-二-表-(+)-甜菊胺和2,3-二-表-(-)-甜菊胺-葡萄糖。合成中的关键步骤是 2-甲酰基-多羟基-吡咯烷与来自乙酰乙酸乙酯的砜的改性 Julia 烯化。糖苷酶抑制研究表明，2,3-di-epi-(-)-steviamine 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。
• A new and short synthesis of naturally occurring 1-deoxy-l-gulonojirimycin from tri-O-benzyl-d-glucal
  作者：Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.049

  日期：2010.10

  A new and short synthesis of naturally occurring 1-deoxy-l-gulonojirimycin from tri-O-benzyl-d-glucal, via a regioselective intramolecular cyclization of an amino triol intermediate, is described. Its absolute configuration was deduced from the single crystal X-ray analysis of compound 11.

  天然存在的1-脱氧阿新和短合成升-gulonojirimycin从三ö苄基d -glucal，通过氨基三醇中间的区域选择性分子内环化，进行说明。它的绝对构型是由化合物11的单晶X射线分析得出的。
• A glycal approach towards an efficient and stereodivergent synthesis of polyhydroxypyrrolidines
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.037

  日期：2006.2

  A stereo-defined synthesis of two diastereomers of polyhydroxypyrrolidines from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal 4 involving a cleavage–recyclization strategy is reported. Hemiacetal 7 obtained from glucal 4, upon reduction with LiAlH4 afforded diol 8. Selective acetylation of 8 to 11, followed by Mitsunobu cyclization yielded the diversely protected polyhydroxypyrrolidine 12. Oxidation of 11 and subsequent

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。