3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]- | 138921-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]-
• 英文名称: 2-<2-(N-(S)-1-benzylhydroxyethyl)amino>ethenylnicotinonitrile
• CAS: 138921-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: QDCUELYBJONXCG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]- 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x

文献信息

• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• Chiral NADH models with restricted or blocked rotation at the amide function: attempts to interpret the mechanism of the enantioselective hydrogen transfer to methyl benzoylformate
  作者：Christiane Vitry、Joelle Bédat、Yann Prigent、Vincent Levacher、Georges Dupas、Isabelle Salliot、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00887-0

  日期：2001.10

  Various NADH models with the following characteristics were studied and compared with previously reported models: (1) use of (S)-phenylalaninol as chiral auxiliary; (2) orientation in or out of the plane of the amide carbonyl. Despite the occurrence of apparently similar characteristics, they gave very different results in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate. A detailed NMR study was

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。
• Combret, Yves; Torche, Jean Jacques; Binay, Patrice, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 125 - 128
  作者：Combret, Yves、Torche, Jean Jacques、Binay, Patrice、Dupas, Georges、Bourguignon, Jean、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——